禁酒法時代のシカゴ。失業中のミュージシャン、ジェリーとジョーは偶然、殺人現場を目撃してしまい、ギャングのボス、スパッツから命を狙われるはめに。やむなく2人は女性だけの楽団に女装してもぐりこみ、寝台列車でマイアミに向かう。魅力的なウクレレ奏者シュガーにすっかり惚れ込んだ彼らだが、ジョーは、マイアミで富豪に変身して彼女に再接近を図る。一方のジェリーは、初老の富豪オズグッド三世から求愛を受けてしまう。

高校3年の冴えない男子生徒・ジムは、間近に控えた卒業を前に何とか”初体験”を済ませようと、同じく”バージン”の悪友達と共に恋人探しの大奮闘を開始する。仲間達が次々に恋人をゲットしていく中、間の悪いジムはシングルのままプロムの夜を迎えてしまう。

電気店で働くアンディは、フィギュア収集やテレビゲームをこよなく愛するオタクな40歳の独身男。ある日、アンディはひょんなことから自分が童貞である事実を仕事仲間であるデビッド、ジェイ、キャルたちに知られてしまう。驚いた3人はどうにかしてアンディに初体験をさせようといろいろ世話を焼き始める。そんな中、アンディはネット競売の仕事をしているトリシュという女性と知り合い、ついに初デートに漕ぎ着けるのだったが…。

ハイスクールを卒業してそれぞれ大学へと進んだ彼ら。未だに女性経験のないジムは、今度こそは悲願達成との誓いを胸に、夏休みを地元で過ごすことに。仲間と共同生活を始めたジム。そこへ、運良く昔の恋人が帰ってくるとの知らせ。しかし、彼は未だに女性経験がないことを彼女に悟られまいと、高校時代の女友だちミシェルに女性の扱い方を教えてくれるよう頼み込む。が、ミシェルのほうは高校の時からジムのことが好きだったのだ。そんなこととはつゆ知らず、ミッシェルに教えを乞うジムだったが、いつしか2人の感情に微妙な変化が現れる。

フラれた元恋人が忘れられず行きずりのエッチを繰り返していたマットは、虚しさから精神のバランスを崩してしまう。そこで一念発起、キリスト教の四旬節にならって40日間のエッチ断ちを決意する。ところがその途端、彼の前には次々と誘惑が忍び寄り、おまけに理想の女の子エリカとの運命の出会いまで果たしてしまうのだった...。