Cansat d’espantar als humans cada 31 d’octubre amb la mateixa vella bossa de trucs, Jack Skellington, el rei de la ciutat de Halloween, segresta el Pare Noel i planeja lliurar els caps encongits i altres regals espantosos als nens el matí de Nadal. Però quan s’acosta el Nadal, la novia de ninots de drap de Jack, Sally, intenta frustrar els seus malvats plans.
Quan s'acosten les festes de fi d'any, el 1990, Jonathan Trager es creua amb Sara, una esplendida jove en la multitud novaiorquesa. S'enamoren de cop. Encara que tots dos estiguin compromesos en una altra relació, Jonathan i Sara passen la nit errant junts per Manhattan. Però la nit toca a la fi i vet aquí que estan obligats de prendre la decisió de tornar-se a veure o no. Quan Jonathan proposa un intercanvi de números de telèfon, Sara s'amaga per suggerir que el destí decideixi. Són l'un per l'altre, diu ella, trobaran el mitjà de tornar-se a veure. Alguns anys més tard, els dos joves són a punt de casar-se amb algú altre. Recordant la seva trobada màgica, decideixen veure's amb l'ajuda dels seus millors amics.
Kathleen Kelly és la propietària d'una llibreria infantil, un veritable tresor cultural d'un dels barris més exclusius de Nova York, i passa llargues nits avorrides amb el seu xicot Frank , un escriptor frustrat que escriu columnes al diari. L'únic que apassiona Kathleen és intercanviar missatges de correu electrònic amb un home del qual només coneix el seu pseudònim.
Un estiu molt especial en la vida de quatre amigues. Les seves mares es van conèixer en una classe d'exercicis per embarassades i les nenes van créixer juntes, desenvolupant vincles molt profunds malgrat les seves personalitats tan diferents. Ara, després d'anys compartint triomfs i pèrdues, idees boges i pors secretes, aquestes quatre noies no podrien estar més unides. Però, per primera vegada en la seva vida, se separaran per a emprendre camins diferents.
El matrimoni format per Steffi i Bob és el paradigma de la família burgesa de Nova York, són rics, liberals i socialment compromesos. L'Steffi va estar casada amb en Joe, un tipus sense sort amb les dones, amb qui té una filla alguna cosa inestable. Bob té un fill conservador, una filla que ha posat en perill les seves noces en enamorar-se d'un delinqüent i altres dues filles adolescents que es barallen per nois multimilionaris. Tots ells passegen els seus problemes per Nova York, París, Venècia.
Tom Baker (Steve Martin) i la seva dona Kate (Bonnie Hunt), esperant reunir la seva família en unes memorables vacances d'estiu, porten els seus dotze fills al llac Winnetka, a Wisconsin, que ha estat el lloc on sempre han passat vacances. Però la seva pau i assossec aviat salten pels aires quan s'han de veure en una contesa amb els hipercompetitius membres d'una altra gran nissaga de què Jimmy Murtaugh (Eugene Levy), vell rival de Tom i pare de vuit fills, és el cap de família.