En Judah és un prestigiós oftalmòleg de Nova York. Gaudeix d'una respectable posició que trontolla quan la Dolores, la seva amant secreta des de fa dos anys, amenaça d'explicar-ho tot a l'esposa si no tramita la separació. En Judah s'enfonsa en la desesperació i només veu una sortida. Per la seva banda, en Cliff és un realitzador atrapat en un matrimoni infeliç que es veurà obligat a rodar un documental sobre el seu cunyat, un individu petulant a qui odia i amb un èxit immerescut en la seva carrera. Des d'actituds morals oposades, Judah i Cliff descobriran que la vida real no és com la de les pel·lícules.

Miles Monroe pateix una operació sense importància, que acaba complicant-se, i és congelat en espera de temps millors. Desperta dos-cents anys més tard, per descobrir que la enginyeria genètica ha avançat espectacularment, que el món està governat per un tirà i que la major part de les dones són frígides.

Després de set anys perdent el temps a la universitat, Van Wilder no té cap intenció de graduar-se. Tot i això, per a la seva desgràcia, el seu pare, Vance Wilder, tampoc té la menor intenció de seguir pagant els seus estudis. Però Van té una idea: organitzar festes per recaptar els diners necessaris per continuar amb la vida d'estudiant. Gwen Pearson és una estudianta a qui li han encarregat escriure un article, en contra dels seus desitjos, sobre el "Rei de la universitat". A mesura que Gwen coneix el món de Van, descobreix la veritat sobre l'home que hi ha darrere el mite.

Tank és un jove seductor especialitzat a ofendre i humiliar les dones. Per aquest motiu, homes abandonats per les seves xicotes el contracten. El mètode és senzill: Tank concerta una cita amb l'antiga xicota de l'home que el contracta i utilitza tots els seus recursos perquè la trobada resulti tan negativa per a la dona que, desencisada, decideixi tornar amb el seu ex. Tot va bé fins que Dustin, el millor amic de Tank, el contracta per recuperar l'Alexis. Però resulta que, per primer cop, Tank s'enamora de la noia i, per compte de fer-li passar la pitjor nit de la seva vida, la sedueix, sense pensar en les conseqüències.

A la vida de Priscilla Chase (Parker Posey) tot sembla perfecte: la seva feina, casa seva i fins i tot el seu marit, perfecte en tot menys al llit. Quan, inesperadament, el seu marit (Paul Rudd) l'abandona per recuperar la seva espatlla amb una estudiant (Mischa Barton), Priscilla emprèn un viatge salvatge i s'acaba enamorant al lloc més inesperat.