Elk jaar worden in Boston meer dan 300 bankovervallen gepleegd. En de meeste daders wonen in Charlestown, een buurt met een oppervlakte van 1,5 vierkante kilometer. Eén van hen is Doug MacCray. Hij heeft wel kans op succes gehad, een kans om niet in de criminele voetsporen van zijn vader te treden. Toch werd hij lid van een bende meedogenloze bankovervallers die er trots op is dat ze alles kunnen stelen wat ze willen en er zonder kleerscheuren vanaf komen. De enige familie die Doug heeft zijn zijn criminele vrienden. Jem is ondanks zijn gevaarlijke en snel ontvlambare karakter als een broer voor Doug. Alles verandert echter tijdens een klus van de bende, wanneer Jem voor korte tijd een gijzelaar neemt: bankmanager Claire Keesey. Wanneer ze ontdekken dat ze in Charlestown woont, wordt Jem nerveus en wil hij erachter komen wat ze heeft gezien.
In een motelkamer in Lansing, Michigan, komen twee oude schoolvrienden bijeen. Vince (Ethan Hawke), een lusteloze vrijwillige brandweerman die hasj verkoopt om aan geld te komen, en Johnny, een jonge regisseur wiens debuutfilm op het plaatselijke filmfestival wordt vertoond, hebben elkaar tien jaar niet gezien. Hun gesprek is amicaal totdat Vince begint over een pijnlijk geheim uit hun schooltijd.
Welkom in de rusteloze wereld van Harley, heroïnejunk in hedendaags New York. Verstrikt in de zwartgallige romantiek van haar destructieve relatie met Ilja, zoekt ze geborgenheid bij mede verslaafde Mike.
Saen Casey (Andy Garcia) is een politieman van de tweede generatie die in Manhattan tot officier van justitie is opgeklommen. Hij komt volop in de belangstelling met een ophefmakende rechtzaak tegen een grote drugsdealer die beschuldigd wordt van poging tot moord op een politieman, toevallig Seans vader. Nog voor hij van zijn overwinning kan genieten, zakt Sean diep weg in een morele crises als blijkt dat zijn hele zaak gebaseerd was op vals bewijsmateriaal. Hij moet de schokkende waarheid onder ogen zien: het beroep hij vereert, wordt bezoedeld door misdaad, samenzwering en doofpot-operaties.
Een drugsdealer uit New York wordt ontvoerd en zijn vrouw moet proberen het geld en de drugs te verzamelen om hem voor Kerstmis te bevrijden van zijn ontvoerders.
Keith, een kleine drugsdealer, staat onder huisarrest in het huis van zijn vader in Baltimore. Hij keert terug naar een gemeenschap die getekend is door werkloosheid, verwaarlozing en diepgewortelde segregatie. Daar verzet hij zich tegen zijn omringende beperkingen terwijl hij een uitweg probeert te vinden uit zijn eigen interne gevangenis.