Davey Gillen og Gerry Campbell sidder begge bag tremmer i Maze-fængslet i Nordirland i starten af 1980'erne. De er IRA-sympatisører og får regelmæssigt tæv af fangevogterne. Samtidig kæmper de for at få IRA anerkendt som politisk organisation, så de kan blive anerkendt som politiske fanger. Deres kamp fører ikke rigtig nogen vegne. En dag beslutter en anden IRA-fange, Bobby Sands, at tage nye metoder i brug. Han starter en sultestrejke.
Charlie Wilson, playboy og kongresmedlem, rotter sig sammen med den stenrige Joanne Herring og CIA-agenten Gust Avrakoto. Sammen begynder de at rejse penge til finansiering af hemmelige militære missioner mod den russiske besættelsesmagt i Afghanistan. Takket være deres arbejde bliver det muligt for frihedskæmperne af holde stand mod den mægtige russiske hær, men trekløverets ihærdige arbejde har nogle uforudsete effekter på lidt længere sigt.
John Connolly og James 'Whitey' Bulger vokser op sammen i Boston. Da de mødes igen i 1970'erne, er Whitey den mest frygtede gangsterboss i Massachusetts irske mafia, og Connolly er FBI-agent, der rydder op i underverdenen. For at udradere en rivaliserende mafiafamilie går Whitey med til at blive meddeler for FBI. Men Whitey misbruger aftalen til at gå amok i mord og bestikkelse.