Després de la Segona Guerra Mundial, Jerry Mulligan decideix establir-se a París per guanyar-se la vida com a pintor. Viu de lloguer en un pis minúscul de Montmartre i té com a veí i amic l'Adam, un pianista sense feina que malviu d'una beca. Mentre exposa els quadres al carrer, en Jerry té la sort de conèixer la Milo, una milionària nord-americana que s'ofereix a promocionar la seva carrera. Més interessada en Jerry que en la pintura, el convida a sortir a un club de jazz. Allà en Jerry trobarà la jove i encantadora Lisa, de qui quedarà captivat.
Dues joves nord-americanes la Vicky i la Cristina van a Barcelona a passar unes vacances d'estiu. La Vicky és sensible, racional i té intenció de casar-se, la Cristina és apassionada i busca aventures emocionants, encara que no sap molt bé el que vol, però sap perfectament el que no vol. A Barcelona les dues es veuen embolicades en una relació poc convencional amb Juan Antonio un carismàtic pintor vinculat sentimentalment a la seva temperamental exdona Maria Elena.
París, segle XIX. El pintor impressionista Toulouse-Lautrec, tolit per un accident de la infància, s'apassiona per la vida bohèmia dels baixos fons i visita amb freqüència el mític Moulin Rouge, un cabaret on beu i contempla a les sensuals ballarines de can-can. L'artista coneix a una prostituta i comença amb ella una turbulenta relació sentimental.
El pintor J. M. W. Turner viu amb la seva mare i la seva fidel mestressa de claus. La seva vida sentimental fa un tomb en conèixer la propietària d'una pensió al costat del mar.