십대 문제아인 조던 화이트와 에이미 블루는 위험할 정도로 잘생긴 방랑자 거리를 십대 소년 자비에 레드를 차에 태운다. 삼인조는 섹스와 폭력이 난무하는 미국 전역으로 여행을 시작한다.

졸업을 앞둔 18살의 고등학생 이안에게 또래 친구들에 비해 첫경험이 늦다는 컴플렉스를 한방에 날릴 절호의 기회가 찾아온다! 채팅으로 만난 화끈녀 말하길, “만약에 날 보러 와주면, 내 모든 걸(?) 줄게!” 브라보! 드디어 총각딱지를 뗀다! 그러나 문제는 그녀가 있는 곳이 자동차로 9시간 걸리는 테네시 녹스빌이라는 것. 기대로 잔뜩 부푼 이안은 오로지 총각딱지를 떼겠다는 일념으로 마초형의 스포츠카를 훔치고, 얼떨결에 절친남과 절친녀를 동행해 녹스빌로 향하게 된다. 그러나 이 여행은 이안의 기대와는 다르게 자꾸만 꼬여가기 시작하는데...

둘도 없이 부드럽고 착한 여자였지만 남편이 자신을 버리고 젊은 비서와 바람이 난 후로 남편에 대한 분노를 주체하지 못하는 테리 앤 울프마이어와 하루도 조용할 날 없이 그녀의 속을 썩이는 네 딸들. 그리고 능청스럽게 테리에게 조금씩 접근하는 은퇴한 야구 선수이자 현직 라디오 DJ 데니. 다양한 캐릭터들이 엮어내는 이야기.

'바바라 노박'(르네 젤위거 분) 여자도 사랑에 얽매이지 말고 자유롭게 섹스를 즐길 수 있어야 한다고 주장하는 매력적인 칼럼니스트. 여성들을 위한 도발적인 지침서 가 세계적인 베스트셀러가 되면서 부와 명예를 거머쥔 최고의 명사. 단 한 벌의 의상, 단 하나의 액세서리도 절대 한 번 이상 착용하지 않는 그녀는 매번 눈부신 패션으로 나타나 대중의 시선을 사로잡는다. 바바라는 세계 여성들의 우상이자 패션 리더이기도 한 것이다. '캐처 블락'(이완 맥그리거 분) 유력 남성잡지 'KNOW'의 간판 기자로서 뉴욕 전역에 명성이 자자한 바람둥이 핸섬 가이. 바바라와의 인터뷰를 약속했으나 남성혐오증의 왕푼수 노처녀로 지레짐작하고 몇 차례 바람 맞췄다가 후회 막심이다. 섹시한 금발 미녀 바바라에게 작업 한번 못해본 것도 억울한데 한번만 만나달라고 사정하던 여자들이 바바라의 한 마디에 모두 등을 돌린 것. 하지만 그 명성 그대로, 바바라를 넘길 작전에 돌입한다.

밴 와일더는 쿨리지 대학에 벌써 7년을 다니고 있다. 그리고 앞으로도 졸업을 할 계획이 없다. 대학에서 파티 플래너로서의 밴의 명성은 거의 전설적이다. 진지하고 성실한 학생 그윈 펄슨은 내키지 않지만 쿨리지 대학의 왕 밴 와일더의 취재를 맡는다. 밴의 아버지 밴스 와일더는 더 이상은 못봐준다며 아들의 학비를 끊기로 결정한다. 그러자 밴은 가장 친한 친구 허치와 외국인 교환학생 타지와 공모해서, 회심의 파티들을 계획한다. 즉, 즐기면서 학비 모금도 하는 그야말로 일석이조. 취재 때문에 어쩔 수 없이 밴의 세계속으로 뛰어 들어간 그윈은 뜻밖에도 밴 와일더의 신화 뒤에 감춰진 진실된 밴의 모습을 발견하게 된다.

억울하게 은행강도의 누명을 쓴 채 25년 형을 선고받은 잭(Jack Hammond: 찰리 쉰 분)은 탈옥에 성공하지만 담배를 사러 들어간 슈퍼에서 경찰에 발각되고 만다. 엉겁결에 슈퍼에 있던 아가씨를 인질로 삼아 도망가지만 그녀는 대재벌 돌튼의 무남독녀 나탈리(Natalie Voss: 크리스티 스완슨 분)였다. 잭의 납치, 도주 사건은 특종으로 생방송되고 수십대의 경찰차와 취재진이 뒤따른다. 일이 엄청나게 커지자 잭은 나탈리를 태운채 멕시코 국경을 넘기로 작정한다. 긴급출동한 샌디애고 경찰은 물샐틈없는 바리케이드를 치고 잭을 기다리는데.

헤어진 여자친구 알렉시스를 잊지 못하는 더스틴은 친구 탱크를 설득해 그녀와 데이트하도록 한다. 더스틴의 계획은 데이트를 끔찍하게 망쳐서 알렉시스로 하여금 자신의 소중함을 깨닫게 만드는 것. 하지만 그의 의도와 달리 탱크는 알렉시스와 사랑에 빠져버린다.

루드(Ruth: 케이트 윈슬렛 분)는 인디아에서 보낸 휴가 동안 인디아의 종파 지도자인 바바에 집착하게 된다. 이로 인해 그녀의 가족은 절망한다. 그녀의 어머니는 딸을 구하기 위해 인디아로 가서 딸에게 거짓말을 하며 오스트레일리아로 돌아가자고 설득한다. 그러나 그 사기극은 곧 발각되고 만다. 루드는 바바 스승의 영역으로 돌아갈 준비가 되어 있지만 그 때 그녀의 가족들은 비싼 돈을 주고 미국인 전문가를 고용한다. 바로 그가 마초이며 종교 엑소시스트인 PJ 월터스(하비 카이텔 분)이다. PJ는 매력적이고 지성적인 루드의 마음을 돌리기 위해 갖은 수단을 동원하는데.