Hugo és un advocat novaiorquès que es dirigeix a Milwaukee, amb la seva millor amiga Madelyn, per passar les vacances amb la seva mare Kate, que està a càrrec de les celebracions nadalenques locals. Sempre casamentera, Kate fa arranjaments perquè Hugo es trobi amb Patrick, amic i enamorat en secret d'Hugo a l'escola secundària. Patrick ha tornat recentment després d'una reeixida temporada a Silicon Valley. Mentre gaudeixen junts de les festivitats festives locals, l'atracció mútua de l'Hugo i el Patrick és innegable i sembla que l'aparellament a l'estil Santa Claus de Kate és un èxit. Però quan l'Hugo rep notícies d'un gran ascens que requereix mudar-se a Londres, ha de decidir què és el més important per a ell.

En vigílies de Nadal, l'Olivia no pot tornar de Roma a causa d'una gran nevada que ha obligat a cancel·lar tots els vols. El somni de la seva vida, inaugurar un restaurant italià en una petita vila nord-americana just per al dinar de Nadal, corre perill d'esvair-se. Contra rellotge, la seva estimada cosina Natalie es desviurà per salvar-la d'aquesta dramàtica situació.