13세 난 개구쟁이 조쉬는 어느날 축제에 놀러갔다가 '졸타'라는 기계에 어른이 되고 싶다는 소원을 빌자 다음날 정말 30세의 어른으로 변한다. 커진 조쉬를 본 어머니가 강간범으로 알고 칼을 들고 덤벼들자 어쩔 수 없이 집을 나오게 된다. 일자리를 찾다가 멕밀런 완구회사의 전산과 말단 직원으로 취직한 조쉬는 어린이의 시각에서 어린이가 원하는 장난감의 아이템을 기획해냄으로서 승진을 거듭하게 된다. 갑자기 어른이 되버린 어린 소년 조쉬가 어른의 세계에서 겪게되는 모험과 사랑, 그리고 사업의 세계! 어른이 되면 뭐든 할수 있을 거라는 꿈을 꾸었던 조쉬가 현실과 부딪히면서 갖가지 해프닝이 벌어 진다. 완구회사의 간부 수잔은 그가 평범한 사람들과는 달리 어린 아이처럼 행동하자 호감을 갖고 마침내 두 사람은 사랑하는 사이로 발전한다. 그러나 조쉬는 점점 어린 시절과 집에 대한 향수를 느끼게 되고 자신만을 기다리는 어머니를 만나고 싶어진다.

요정 모모는 마을 사람들에게 없어서는 안되는 존재. 그러나 마을 사람들은 회색 복장을 한 시간 도둑들의 꾐에 빠져 시간을 아끼려 버둥대며, 피곤하고 가증스러운 모습으로 바뀌게 된다. 이에 모모는 시간의 성서를 가지고 도둑과 필사적으로 싸우게 된다. 한손에는 한 떨기 시간의 꽃을 들고, 다른 한 손으로는 신비의 거북이 카시오데이아를 가슴에 안은 모모는 이웃들의 도둑맞은 시간을 되찾으려 한다.

만화가이며 오랜 친구사이인 홀든(벤 애플렉)과 벤키는 컬트 코미디 만화 "띨띨이와 중독자"의 성공으로 큰 인기를 누리고 있다. 홀든은 같은 코메디 만화가인 알리스 존스(조이 로렌 아담스)에게 홀딱 반해 알리스의 초대를 받고 설레이는 마음으로 파티에 참석했다가 알리사의 애인이라며 등장한 여자때문에 충격을 받는다. 결국 홀든은 자신의 마음을 표현해보지도 못한 채 알리사와 친구로 지내기로 한다. 한편, 벤키는 홀든이 알리사와 친하게 지내자 자신이 친구를 잃었다는 생각에 괴로워하다 홀든에게 자기와 알리사 중 하나만을 선택하라고 요구하는데..

어렸을 때부터 온갖 것을 다 보고 자라온 동창생 잭과 미리. 내세울 것 하나 없이 졸업한 그들은 현재는 룸메이트 관계로 인연을 이어간다. 잭과 미리는 이것저것 닥치는 대로 일하지만 수도는 끊기고 방세는 쌓여만 간다. 늘어만 가는 빚을 갚을 방법을 찾다가 마지막으로 아마추어 정신으로 포르노 만들기에 도전한다. 패러디를 위한 영화를 제작하지만 한달 간 빌린 촬영장이 하루 만에 무너지는 사고를 당한다. 좌충우돌하며 영화를 완성하는 사이, 플라토닉 한 관계를 유지했던 그들에게도 변화가 생기기 시작하는데...

대학 동기인 커비(에밀리오 에스테베즈). 빌리(로브 로). 케빈(앤드류 맥카시). 쥴스(데미 무어). 알렉(주드 넬슨). 레슬리(알리 쉬디). 웬디(메어 위닝햄). 이들 7명은 오늘도 빌리의 사고를 수습하기 위해 병원으로 모였다. 대학교때부터 공부는 뒷전이고 사고뭉치였던 빌리. 그는 가장 사고뭉치였으면서도 친구들 중 유일하게 결혼을 했는데, 졸업을 해서도 여전히 사회에 적응을 못하고 있는 그가 가정을 제대로 꾸려나갈리가 없다. 자유분방하고 무책임한 빌리를 있는 그대로 사랑하는 웬디는 부잣집의 딸이면서도 부모님께 도움을 받지 않고 사회봉사자로서의 삶을 택해 열심히 살아가고 있다. 한편 커비는 빌리의 사고때문에 들른 병원에서 예전에 짝사랑했던 선배인 데일 비버맨(앤디 맥도웰)을 만나고, 그녀의 사랑을 얻기 위해 고군분투한다. 친구들 중 가장 똑똑하고 자기 처신 잘하기로 유명한 알렉은 졸업하고 나서도 가장 잘나가는 중인데, 그와 함께 사는 레슬리는 그런 알렉이 자랑스럽기만하다. 하지만 알렉에게 바람기가 있다는 것을 알고 있는 케빈은 레슬리가 안타까울 뿐이다. 그러던 어느 날 술을 좋아하고 치장하기 좋아하며 돈씀씀이가 헤픈 쥴스가 심각한 재정위기에 처하고, 쥴스때문에 친구들은 과거와 현재의 자신들을 돌아보게 된다.

지지리도 운이 없는 아담과 한순의 실수로 모든 것을 잃을뻔한 스티브. 아담의 여자친구 론다와 스티브의 남자친구 마이클이 둘의 큐피트 역활을 자처하며 다시 만나게 되지만 끔찍했던 그때의 기억이 떠오르는데...

음담패설을 즐기는 번즈(Bunz: 제이미 팍스 분)와 러시온(Rushon: 토미 데이비슨 분)은 여자라면 사족을 못쓰는 건달들. 모처럼 나간 블라인드 데이트에서 리스트린(Lysterine: 비비안 A. 폭스 분)과 니키(Nikki: 타마라 존스 분)를 만나자마자 한눈에 반해버린 그들은 어떻게 하면 여자들을 한시라도 빨리 침대로 데려갈까 머리를 굴리기에 바쁘다. 쌍쌍이 어울려 카드게임을 즐기면서 은밀히 파트너의 발을 더듬고 의미심장한 눈길을 보내면서 서로의 욕망을 부추기는 번즈와 러시온. 마침내 파트너들끼리 방으로 들어가는데는 성공하지만 그날밤은 진한 키스로만 만족해야만 했다. 상대와 좀더 가까워지고픈 이들은 로맨틱 무드를 조성하기 위해 최선을 다해 보지만 파트너를 감명시키려는 시도는 매번 실패로 돌아가고 만다. 리스트린과 니키 역시 번즈와 러시온에게 호감을 가지고 있긴 하지만, 현대 여성들답게 무책임한 성관계는 피하고 싶어한다. 결국 그녀들이 요구한 것은 안심할 수 있는 관계인 것이다. 좌충우돌의 해프닝이 계속되면서 7주의 시간이 흐르는데...

정신과 의사인 루시(사라 제시카 파커 분)는 서른 번째 생일을 한달 앞두고 있다. 루시는 가장 친한 친구이자 현재 같은 아파트에 살고 있는 조(에릭 쉐퍼 분)와 서른 번째 생일을 맞이할 때까지 사랑을 찾지 못하면 브룩클린 다리에서 뛰어 내리기로 한다. 물론 농담 반 진단 반으로 하는 말이었다. 두 사람은 아파트 한쪽벽에 매달 달력을 그려놓고 하루 하루를 지워나간다. 조는 바로 옆집에 사는 매력적인 제인(엘르 맥퍼슨 분)을 몇년간 지켜보며 짝사랑하고 있지만 말 한마디 건네지 못한다. 보다 못한 루시가 그를 돕기 위해 나선다. 파티를 열어 제인을 초대한 것이었다. 조는 섹시하게 보이기 위해 선텐을 하다 얼굴을 빨갛게 태우는 등 한바탕 난리를 피운다. 드디어 제인과 대면하게 된 조. 제인도 그에게 호감을 느끼고 있었다. 한편 루시는 그 파티에서 촉망받는 화가 뷰익(벤 스틸러 분)을 만난다. 루시에게 반한 그는 적극적으로 그녀에게 다가선다. 처음엔 워낙 독특한 뷰익을 잘 이해하지 못했지만 루시도 점차 그에게 호감을 느낀다. 각각 데이트를 즐기는 두사람. 조는 그렇게도 원하던 제인과 특별한 사이가 됐지만 붜가 허전함을 느낀다. 그리고 루시가 뷰익을 만나는 횟수가 늘어나자 꼬치꼬치 캐묻기 시작한다. 그들은 서로를 친구라는 이름으로 묶어 놓고 있었지만 이미 오래전부터 둘은 친구가 아니었다. 단지 두사람 모두 깨닫지 못하고 있었을 뿐이다. 서로 사랑하고 있었다는 것을...