Een a historische heropvoering van de vreemde en merkwaardige gebeurtenissen die hebben geleid tot de vroegtijdige dood van de zestiende president van ons land.

's Werelds beste wedstrijdzeiler Will Parker en zijn bemanning zeilen een moeizame en teleurstellende America's Cup. Zijn leermeester kapitein Morgan Weld zegt het vertrouwen in hem op en Will zal alleen verder moeten. In de woestijn van Nevada ontwikkelt en bouwt hij in het diepste geheim een nieuwe boot. Daarmee zal hij drie jaar later opnieuw proberen de America's Cup te winnen.

Opgenomen in de verlaten gebouwen van Gary, Indiana en de maïsvelden van West-Illinois, presenteert een gebroken historisch verhaal zonder enige echte hoofdrolspeler, waarin het titulaire personage grotendeels ongezien blijft: Billy the Kid als de aanvaller die altijd buiten beeld is, als de lach van een geest, als een schaduw op de weg.

Na zes jaar huwelijk houden de succesvolle arts Olive (Alicia Silverstone) en haar echtgenoot, de ijshockey-speler Clay (Ryan Kwanten) het voor bekeken. Ze kiezen voor een minnelijke scheiding, maar hebben één groot probleem: ze houden beiden zielsveel van hun hond Wesley. Nu worden ze geconfronteerd met een gerechtelijk bevel dat ze 60 dagen hebben om te bepalen wie de voogdij krijgt. Een hartverscheurende keuze. Maar het maakt niet uit wie "wint," iedereen zal verliezen - tenzij de beste vriend van de mens op een of andere manier het paar kan herenigen.