William Ludlow és un coronel separat de la seva dona que viu amb els seus tres fills en un gran ranxo de Montana, als turons de les Muntanyes Rocalloses. La Primera Guerra Mundial i una bella dona canviaran el destí de cadascun per sempre. Els seus fills són l'indòmit Tristan, el assenyat Alfred i el menor Samuel, que acaba de portar al ranxo la bella promesa, Susannah.
La història se centra en William, propietari d'una botiga de llibres al popular barri londinenc de Notting Hill, i Anna Scott, l'estrella més rutilant del firmament cinematogràfic. Des del moment en què l'actriu entra a la botiga, William s'embarca en un seguici complicat, per al qual compta amb la inestimable ajuda dels seus inseparables amics, entre els quals destaca el seu company de pis el singular Spike, que observa amb sorpresa incredulitat com el bo de William té un romanç amb una dona inabastable per a qualsevol altre ésser humà.
En aquesta comèdia romàntica i mordaç, Rob Gordon és l'amo d'una botiga de discos de Chicago, la peculiaritat de la qual és que ven, sobretot, discos de vinil. Rob diu que és un veritable fanàtic de la música, i es passa tot el temps al Championship Vinyl amb els seus dos empleats, Dick i Barry, dos tipus d'allò més peculiar. Tot i que tots tres coneixen a fons el món de la música popular, i els encanten els concerts i la idea de fer llistes de les cinc millors cançons de tots els temps per categories específiques, Rob està passant per un mal moment: la seva relació amb la Laura, la seva núvia actual, es trenca. I a partir d'aquell moment Rob comença a reflexionar sobre els seus desenganys amorosos, el que ell anomena "les cinc principals", és a dir, les noies que han deixat empremta a la seva vida. Això sí, sense deixar de banda la música, l'autèntica passió de la vida, juntament amb les dones.
Harry Sanborn és un solter recalcitrant que només surt amb dones molt més joves que ell. Ell i Marin, la seva última conquesta, han planejat un romàntic cap de setmana a casa de la platja de la mare. Quan Harry pateix un infart, la mare de Marin, Erica Barrry, una famosa escriptora divorciada, accepta de mala gana cuidar-lo fins que es reposi. La sorpresa de Harry és gran quan s'adona que se sent atret per ella, que, alhora, gràcies a Harry, descobreix novament l'amor. Però a Erica també la festeja un jove i encantador metge. Un cop recuperat, Harry torna a casa seva i als seus vells hàbits. Tot i això, la relació amb Erica ha alterat la seva vida i els seus sentiments.