En gjeng stålarbeidere i Pennsylvania lever et sorgløst liv med arbeid, fest og hjortejakt. De blir innkalt til krigstjeneste i Vietnam, og møtet med den brutale virkeligheten og råskapen i en håpløs krig, forandrer dem totalt.

I denne finurlige, romantiske komedien om kjærligheten og skjebnen er en gratulasjonskortforfatter på håpløs og hjelpeløs jakt etter drømmejenta. Og den nye kollegaen Summer Finn kan være "den rette". Men 500 dager av det uvanlige forholdet deres avslører at veien til lykken kan være (i tilfeldig rekkefølge) uforutsigbar, ukontrollerbar og utrolig morsom!

Måns og Roro er bestekompiser og jobber sammen i parkvesenet. De må ta alle drittjobbene, som å rense andedammen og plukke opp hundebæsj. Likevel synes gutta at de er kule og tøffe. Dagene går i døsig tempo inntil de begge får store problemer. Måns får den ikke opp, og utsetter seg for mange pinlige situasjoner for å få igjen manndommen.