５年間つきあった彼女にふられた警官223番（金城武）は、彼女のことが忘れられず、自分の誕生日に賞味期限を迎えるパイナップルの缶詰を買い続けている。寂しさを紛らわせようと、金髪の女性（ブリジット・リン）に恋をしてみるが、麻薬の運び屋として取引きに失敗した彼女もまた疲れ果て、そっけない。そんなどん底にいる２人は、行きずりの一夜を過ごす。同じころ、ハンバーガー・ショップの新入り店員フェイ（フェイ・ウォン）は、夜食を買いに来た警官633番（トニー・レオン）と出会う。彼に対して淡い恋心を抱いた彼女は、ある日偶然手に入れた彼のルーム・キーを利用してその部屋に忍び込むと、模様替えを始める・・・。

90年代のある日、小さなパン屋で偶然の出会いを果たした女子学生と無口な青年。それは、寄せては返す波のような、長く切ないすれ違いの恋の始まりだった。

ティーンエージャーの息子マックスの反抗期に悩む、シングルマザーのフローラ。息子を非行に走らせないため奮闘した結果、ボロボロのアコースティックギターと、しがないロサンゼルスのミュージシャンにたどり着き、ほころびたダブリンの家庭にハーモニーが生まれる。

離婚間近のウィルは幼い娘マーヤから妻とのなれそめを聞かれる。しぶしぶ応じたウィルは３人の女性について仮名で話をする代わりに、その３人のうち誰が自分の母親なのかを当てさせることにした。３人の女性は、学生時代からの恋人エミリー、クリントン選挙事務所で同僚だったエイプリル、そしてエミリーの親友でライターのサマー。複雑に絡み合うウィルの恋愛遍歴の果てにマーヤの母親は誰なのか、マーヤはウィルの話を聞けば聞くほど分からなくなっていく。

30年代のニューヨーク。暗黒街にその名を轟かせていた殺し屋バグジー。縄張り拡張の為、ハリウッドに乗り込んだ彼は、そこで駆け出しの女優ヴァージニアと出会い恋に落ちる。やがて、ネヴァダ州の小さな町ラスベガスを訪れたバグジーは、この地にカジノ付きの大ホテルを建設する事を決意する。