Al vanaf haar tiende jaar heeft Monica Wright slechts één droom: een profcarrière als basketbalspeler. Ze deelt haar passie met haar nieuwe buurjongetje Quincy McCall, die de zoon is van een wereldberoemde basketbalspeler.
In Kentucky betreuren een transgender vrouw en haar beste mannelijke vriendin het gebrek aan geschikte partners en overschrijden ze de oude grenzen van liefde en romantiek.
Andie is een arm, impopulair meisje op de middelbare school. Haar vriend, Duckie, is smoorverliefd op haar. Zij ziet hem echter slechts als een vriend. Dan wordt ze verliefd op de populairste en rijkste jongen van school, Blane. Blane blijkt ook verliefd op haar te zijn, maar moet veel opofferen in zijn sociale leven om bij haar te kunnen zijn.
Het is voor Shirin niet makkelijk om deel uit te maken van de perfecte Perzische familie. Ze wordt van geen enkele kant geaccepteerd. Haar familie weet niet dat ze biseksueel is en haar ex-vriendin Maxine kan niet begrijpen waarom ze hen dit niet vertelt. Zelfs de zesjarige jongens in haar filmklasje hebben teveel ADD om zich meer dan een seconde op haar te kunnen concentreren. Wanneer haar familie bekend maakt dat Shirin's broer is uitgehuwelijkt aan een Iraanse schone, begint Shirin te rebelleren door onder andere panseksuele escapades, terwijl ze probeert te achterhalen waar het mis is gegaan met Maxine.
Tiener Holly Hamilton (Hillary Duff) is het zat om steeds te verhuizen als haar alleenstaande moeder Jean (Heather Locklear) weer eens in een relatiecrisis zit. Om haar een beetje afleiding te bezorgen na haar laatste mislukte relatie bedenkt Holly het perfecte plan voor de perfecte man...een denkbeeldige geheime bewonderaar die Jean het hof maakt om haar gekrenkte ego weer een beetje op te vijzelen. Als de virtuele relatie echter begint, moet Holly een geschikte minnaar vinden. Ze vraagt of de charmante en knappe oom (Chris Noth) van haar vriendin het gezicht achter alle briefjes en cadeautjes wil zijn. Holly moet steeds drastischere maatregelen nemen om de leugen in stand te houden en het geluk van haar moeder te beschermen... maar wat als intussen de echte perfecte man voorbij komt?
Na 15 jaar huwelijk samen vragen Ben (Bruce Willis) en Katie (Michelle Pfeiffer) zich af of ze nog wel van elkaar houden. Ze hebben in die 15 jaar in middels 2 kinderen gekregen en heel veel met elkaar meegemaakt. De vraag is hoe ze nu verder moeten.
Oudejaarsavond 1981. We volgen een aantal twintig plussers en jongeren dat op weg is naar een feest. Allemaal zijn ze op zoek naar liefde en avontuur en hebben ze te kampen met hun dagelijkse problemen. De een heeft net z'n relatie beëindigd en een vriendin probeert hem op te vrolijken.
Een verlegen jong meisje dat elke avond naar pornofilms kijkt komt in contact met een videotheekmedewerker. Dankzij een aantal vreemde momenten komen ze steeds dichter tot elkaar.
Sekstherapeut Peter Newmans (Johnny Simmons) komt tot de vervelende ontdekking dat een goedaardige hypofysetumor zijn hormoonspiegels ernstig heeft verstoort. De tumor wordt verwijderd, maar dit heeft de consequentie dat Peter de puberteit opnieuw zal doormaken in een tijdsbestek van slechts enkele weken.
Korte film: Traci en Brooke zijn net als elke andere vrouw: ze zijn op zoek naar liefde. Als Brooke's moeder voorstelt om speeddaten te proberen, sleept ze Traci met zich mee. Als de gong gaat, zijn de dingen niet helemaal wat ze lijken.