Felicidade faz um retrato aguçado de uma série de pessoas interligadas por laços familiares ou sociais, todas elas vivendo em um estado de desespero ou de simples depressão, e levadas a tomar atitudes imorais ou criminosas. Verdadeiro, trágico e engraçado, o filme é obra cultuada e um marco no cinema americano dos anos 90.

Wendy e Jon Savage sempre viveram uma relação difícil com o seu pai, um homem rude e dominador. Ela é dramaturga e mantém um caso com um homem casado; ele é professor universitário. Quando o pai adoece com Alzheimer, a vida volta a reunir a família e os fantasmas do passado, e as dificuldades do presente, juntam-se num drama familiar intenso.

Ben Barry é um publicitário que faz uma grande aposta com o seu chefe: caso faça com que uma mulher se apaixone por ele em 10 dias será o responsável por uma concorrida campanha publicitária a uma empresa de diamantes. A vítima escolhida é Andie, uma jornalista de uma revista feminina. O que ele não sabe, é que ela está a escrever um artigo sobre os erros que as mulheres cometem nos namoros, e foi desafiada pela sua editora a começar um namoro e a infernizar o novo namorado de maneira a ficar novamente solteira no prazo de dez dias.

A história cruzada de um grupo de vintões e trintões de Baltimore, enquanto estes navegam através das suas várias relações, desde o vazio da cena do engate até aos terrenos profundos mas escorregadios da vida marital, mas tentando sempre ler da melhor maneira os sinais que lhe são enviados pelo sexo oposto.

Ike Graham, um cínico colunista de jornal da grande cidade, está ansioso por escrever sobre a caprichosa noiva duma cidade pequena, Maggie Carpenter, mas quanto mais Ike descobre sobre a imprevisível Maggie, mais se apaixona.

Percy Jones (Bernie Mac) é um chefe de família que se orgulha de estar sempre certo em relação a sua família. Ele está prestes a conhecer Simon Green (Ashton Kutcher), o novo namorado de sua filha Theresa (Zoe Saldana). Temeroso, já que acredita que não exista homem bom o suficiente para sua filha, Percy encomenda uma investigação de crédito de Simon. O resultado o tranquiliza, já que Simon é um bem sucedido corretor de ações, com Percy acreditando que ele seja um ótimo pretendente para Theresa. Porém o que ele não contava era que Simon fosse branco. Surpreso com a situação, Percy começa a questionar Simon sobre sua vida e suas origens. Mas o que Percy não sabe é que Simon já pediu Theresa em casamento e que o casal pretende anunciar o noivado na festa de bodas de prata do casamento dos pais dela.

Ryan e Jennifer são o oposto de tudo aquilo o que chamam de atraente. Pelo menos nisto que eles sempre acreditaram. Quando se conheceram, aos 12 anos, se acharam repugnantes. Quando novamente se encontraram, na adolescência, eles se detestavam. Mas, quando se encontram uma vez mais na faculdade, Ryan (Freddy Prinze Jr.) e Jennifer (Claire Forlani) deixam suas diferenças de lado e desenvolvem uma forte amizade. Agora, com a ajuda de seus colegas de quarto, eles buscam descobrir o que os homens querem, o que as mulheres desejam e até onde pode ir uma amizade.