El protagonista és Tom Hansen (Joseph Gordon-Levitt), un jove que treballa en una empresa que es dedica a la confecció de postals. Un dia, coneix a la nova secretària del director, Summer Finn (Zooey Deschanel), i se n'enamora. Quan ella posa fi a la relació, Tom, juntament amb els seus amics, repassa el temps que va passar amb ella per saber què va fer malament i què fer per recuperar-la.