Heck e Rachell são a imagem do casal perfeito e estão prestes a casar, quando Rachel tem um encontro que vira a sua vida do avesso. Rachell apaixona-se à primeira vista e julga ter descoberto, verdadeiramente, o amor da sua vida. O que ela não esperava era que não se trataria do seu novo futuro marido, mas da sua futura mulher...

Recentemente divorciada, Marion decide passar o final do verão na casa de praia da família, na costa da Normandia. Leva consigo a sua jovem prima Pauline, que está encantada por prolongar as suas férias, juntamente com ela. Na praia, encontram-se com Pierre, o ex-namorado de Marion. Ele oferece-se para lhes ensinar windsurf e apresenta-lhes Henri que os convida para irem a sua casa. Entretanto, um dia, no casino local, Pierre confessa o seu amor a Marion, só que agora ela está interessada em Henri. Entretanto, Pauline conhece Sylvain...

Henry Roth é um veterenário especialista na vida marinha ártica que tem o seu futuro bem planeado — quando não está a cuidar dos seus pacientes marinhos no Sea Life Park no Hawai, está a quebrar os corações das turistas em busca de romances de Verão.

Harry Sanborn é um executivo do ramo da música que namora Marin, uma jovem com idade para ser sua filha. Eles decidem ir passar um fim-de-semana romântico na casa de praia da mãe dela, Erica, mas por casualidade, encontram-na por lá, num esforço para terminar o seu mais recente romance literário. Quando Harry adoece, fica aos cuidados de Erica e Julian, um médico local. Aos poucos, Harry percebe que está cada vez mais interessado por Erica, começando um improvável e inusitado romance.

Nick Marshall é um elegante e sedutor solteirão que pensa que tem o mundo nas mãos. Até que uma noite, um autêntico 'choque' abre-lhe os olhos - e sobretudo os ouvidos: agora, ele pode ouvir os mais íntimos pensamentos das mulheres que estão à sua volta... e o que ouve não abona à fama de galã que julga ter. Mas Nick vai saber tirar o melhor partido do seu novo dom, sobretudo com a sua nova chefe, Darcy...

Alison Scott (Katherine Heigl) é uma jovem bonita e ambiciosa, que está para estrear como repórter de uma importante emissora de TV. Ben Stone (Seth Rogen) e seus 4 amigos dividem o aluguel de uma casa bagunçada, sendo que todos insistem em se manter na adolescência mesmo já tendo 20 e poucos anos. Alison e Ben se conhecem numa boate e, completamente bêbados, passam a noite juntos. A ligação entre eles terminaria aí, mas algumas semanas depois Alison liga para Ben para informá-lo que está esperando um filho dele. A notícia faz com que Ben passe a questionar sua própria vida, além de aproximar duas pessoas que preferiam jamais ter se conhecido.

Em homenagem às comédias românticas dos anos 60 de Rock Hudson e Doris Day, este filme conta a história de amor entre um jornalista mulherengo que acha que não precisa do amor para nada e uma feminista determinada a entregar-se completamente à sua carreira.

Um solteirão e mulherengo inveterado vai ter o seu dia mais difícil, durante o casamento do seu irmão mais novo, quando é confrontado com os fantasmas das suas ex-namoradas.

Randy Jensen (Ringwald) é uma guia turística esperta e independente que acaba sendo encontrada pelo paquerador Jack Jericho (Downey). A indiferença demonstrada por Randy aumenta o interesse de Jack. Randy, além disso, tem problemas com o pai, Flash Jensen (Dennis Hopper), um alcoólatra mafioso que está sempre se intrometendo em seus relacionamentos. A persistência de Jack, no entanto, o leva a ajudar Randy a tirar seu pai da máfia.

Nikki é um engatatão que tem conseguido manter uma existência recheada de privilégios, vivendo na casa de Hollywood Hills de uma advogada de meia-idade, Samantha. Ele vai partilhando os seus segredos connosco ao mesmo tempo que organiza festas e leva mulheres para a cama. Tudo corre pelo melhor para Nikki, até ao momento em que conhece uma bela criada, chamada Heather, que, sem ele saber, está a jogar o mesmo jogo que ele. Nikki e Heather estão ambos excitados sexualmente com uma vida que os leva aos mais finos restaurantes e às festas mais na moda. Mas a verdade sobre as suas existências força-os a ter de escolher entre o dinheiro ou o amor... Los Angeles é uma outra personagem do filme, oferecendo-nos ambientes luxuriantes durante o período em que Nikki está na mó de cima e alguns dos mais nojentos motéis quando não tem mais nenhum sítio para ir. No seu percurso, Nikki percorre os maiores sonhos e pesadelos de Hollywood.

Ao fazerem um juramento de jamais de casarem, seis amigos decidem fazer um depósito anual de 1.000 dólares num fundo comum, para que o último a permanecer solteiro o leve todo. Sete anos depois, só dois restam, Michael (Jerry O`Connell) e Kyle (Jake Busey), e o fundo já vai em meio milhão de dólares. Depois de perder uma enorme quantidade de dinheiro no casino, Michael só tem uma solução - procurar Natalie (Shannon Elizabeth) o amor perdido de Kyle. Michael e Natalie unem-se para enganar Kyle com um matrimónio falso e depois dividir o dinheiro... mas as coisas complicam-se quando ambos se apaixonam!

À Francesa segue os passos de Isabel Walker (Kate Hudson), uma típica jovem californiana que vai à Cidade Luz visitar a irmã grávida, Roxeanne (Naomi Watts), que acaba de ser abandonada pelo marido cafajeste, Charles-Henri de Persand (Melvil Poupaud). Paralelamente, Isabel se apaixona pelo diplomata francês Edgard (Thierry Lhermitte), casado e, ainda por cima, tio do marido de Roxy. As duas, em vez de ficarem se lamentando pelo ocorrido, começam a freqüentar acontecimentos sociais na cidade das luzes, onde encontram-se com parisienses e estrangeiros em festas e reuniões. A partir daí, novos romances acontecem.