Depois de contar o número de namorados que já teve e de ter lido numa revista que as mulheres com mais de 20 correm o risco de ficar solteiras para sempre, Ally começa a perder a esperança de alguma vez casar. Com o objetivo de não exceder o seu n.º atual, pede ajuda ao seu vizinho e fica obcecada em procurar o paradeiro dos seus ex para perceber se lhe escapou "o tal".
Ryan Banks (Jason Priestley) é um astro cujo comportamento de garoto rebelde está causando prejuízos à sua carreira. Seu melhor amigo, Todd Doherly (Bradley Cooper), bolou um plano para dar uma força à sua carreira: um programa de tv no qual o público vai escolher a noiva de Ryan. Ryan interpreta de maneira irrepreensível o papel de apaixonado por uma linda e sensata garota chamada Charlie Morton (Emma Caulfield). A popularidade de Ryan aumenta incrivelmente e o programa se torna um sucesso. Só há um probleminha: Todd se apaixonou pela "princesa encantada" de Ryan.