Orlando conta la història d'un viatge a través del temps, d'algú que viu per l'espai de quatre-cents anys, primer com a home i més tard com a dona. De jove, Orlando rep l'encàrrec dels seus pares de seduir a la reina Isabel I d'Anglaterra.
Jerry viu en un pis amb l'única companyia del seu gos Bosco i del seu gat Mr. Whiskers. Fins aquí tot sembla normal, però quan coneix la bella Fiona, el nostre protagonista arriba a casa seva i no dubta a explicar als animals de companyia sobre la trobada. Evidentment, ells contesten.