Cleo, una cantant jove, espera impacient els resultats d'un examen mèdic. Quan una endevina que llegeix les cartes revela que té càncer i que pot morir, la seva inquietud augmenta. Tractant d'ocupar el seu temps en espera dels resultats, Cleo coneix un jove soldat, a punt de sortir per fer el servei militar a Algèria, a qui confia el seu temor a la mort.

Bob Harris i Charlotte són dos nord-americans que es troben a Tòquio. Bob és una estrella de cinema de mitjana edat que ha vingut a rodar un anunci. Charlotte és una dona jove que acompanya a tot arreu el seu marit, un fanàtic de la feina. Incapaços de dormir, els camins de Bob i Charlotte es creuen per casualitat i no trigarà a néixer entre ells una sorprenent amistat. S'aventuren junts a la vida nocturna de Tòquio, comparteixen inoblidables experiències amb els habitants de la ciutat i acaben descobrint una nova manera de veure la vida.

Basada en fets reals. Aileen Wuornos és una prostituta que va ser executada el 2002 a l'estat de Florida, després de confessar-se autora de sis assassinats, inclòs un policia. Aileen va declarar que havia matat en defensa pròpia, com a reacció als violents atacs que patia mentre exercia el seu ofici. A punt de la desesperació i del suïcidi, coneix un dia en un bar Selby Wall, una jove lesbiana, que ha estat enviada pels seus pares a viure amb la seva tia per "guarir la seva homosexualitat". Wuornos, víctima d'una tràgica infància plena d'abusos, ràpidament s'enamora de Selby, trobant-hi una raó per viure. Incapaç de trobar una feina digna, Wuornos segueix exercint la prostitució. Quan un dels seus clients la maltracta, ho mata en defensa pròpia, començant així una tràgica cadena d'assassinats. Aquesta és la història d'una assassina, però també una història d'amor entre dues inadaptades.

La Bridget Jones està decidida a superar-se a si mateixa alhora que busca l'amor de la seva vida deixant constància de tot això al seu diari personal.