The Winning Season er en sjov historie om den afdankede basketballtræner Bill. Han må overvinde sin kærlighed til alkohol, sin mandschauvinistiske holdning over for kvinder og ændre sit overudviklede machoinstinkt for at blive en rigtig mand og give et håbløst pigehold i basket chancen for at vinde ligaen.
Manchester er en kæmpende fotograf med charme til overs, der falder for Noon, en sød, men spunky kvinde, der arbejder som konservator. Middag trækkes også til Manchester, og sammen nyder de et vildt entusiastisk seksuelt forhold, der afspejler deres uskyldige, men dybt lidenskabelige kærlighed til hinanden.