En aquesta comèdia romàntica i mordaç, Rob Gordon és l'amo d'una botiga de discos de Chicago, la peculiaritat de la qual és que ven, sobretot, discos de vinil. Rob diu que és un veritable fanàtic de la música, i es passa tot el temps al Championship Vinyl amb els seus dos empleats, Dick i Barry, dos tipus d'allò més peculiar. Tot i que tots tres coneixen a fons el món de la música popular, i els encanten els concerts i la idea de fer llistes de les cinc millors cançons de tots els temps per categories específiques, Rob està passant per un mal moment: la seva relació amb la Laura, la seva núvia actual, es trenca. I a partir d'aquell moment Rob comença a reflexionar sobre els seus desenganys amorosos, el que ell anomena "les cinc principals", és a dir, les noies que han deixat empremta a la seva vida. Això sí, sense deixar de banda la música, l'autèntica passió de la vida, juntament amb les dones.
En aquesta comèdia de culte un Jack Black desfermat interpreta un guitarrista expulsat d’una banda de rock que es fa passar per un professor substitut amb l’objectiu de reclutar alumnes d’un col·legi privat per tal de participar en un concurs de grups de rock.
El 1994 van tenir lloc a Los Angeles dos esdeveniments que van sacsejar la terra: el terratrèmol de Northridge i el naixement de Tenacious D, la banda liderada per Jack Black i Kyle Gass. Tots dos es van conèixer quan eren membres de l'Actor's Gang, una companyia de teatre de Los Angeles fundada per Tim Robbins, i allà va ser on tots dos van descobrir el seu amor pel rock and roll. Des de la seva primera actuació a l'Al's Bar de Los Angeles, on van interpretar la seva única cançó, Tribute, fins a la seva revelació com l'autoproclamada Millor Banda de la Terra, The D, com els coneixen els seus seguidors, han encantat tothom qui els ha pogut escoltar. Encara que Black i Gass descriuen Tenacious D in The Pick of Destiny com una autobiografia, s'han pres certes llibertats, però és clar, per què no ho farien? al capdavall es tracta de The D, els trobadors més irreverents dins dels reverents.
Romàntic musical en què Elvis interpreta un pilot de cotxes de carreres que també canta, mentre que Ann-Margret és una ballarina d'un casino. Entre cançó i cançó, sorgeix l'amor...