16世紀末のロンドン。スランプに陥っていた劇作家シェイクスピアはオーディションにやって来た一人の若者トマス・ケントを追ってとある屋敷へたどり着く。そこには以前、芝居の最中に目を留めた美しい女性ヴァイオラの姿があった。シェイクスピアと彼を信奉するヴァイオラはたちまち恋におちてしまう。燃え上がる恋心が創作意欲をかき立てたのか、シェイクスピアの台本は急ピッチで仕上がって行き、トマス・ケントを主役とした芝居の稽古も順調に進んでいた。ヴォイオラの別れの手紙をトマスから受け取ったシェイクスピアは納得できず再びトマスの後を追うのだが、そこで彼はトマスこそヴァイオラの男装した姿だった事を知るのだった。

先鋭のハリウッドスター、イザベラ“イジー”パターソン（イモージェン・プーツ）は、ニューヨーク５番街にあるバーでインタビューを受けていた。コールガールをしていたこともあっけらかんと語る天真爛漫な彼女は、偶然に出会った演出家アーノルド（オーウェン・ウィルソン）から「君の将来のために三万ドルをプレゼントする」という奇妙な申し出をされ、人生が一変した日を振り返る……。