Martin Vail (Richard Gere) és un ambiciós advocat de Chicago, capaç d'acceptar qualsevol cas per sortir a la premsa. Un dia accepta un cas en aparença impossible de guanyar: la defensa d'Aaron (Edward Norton), un jove acusat d'assassinar l'arquebisbe de Chicago després de ser detingut fugint del lloc del crim. El cas sembla fàcil, però el malson per a Martin acaba de començar.
L'excèntric multimilionari Lionel Twain convida a sopar al seu castell els cinc detectius més importants de la història: el xinès Sidney Wang, el novaiorquès Dick Charleston, l'anglesa Jessica Marbles, el belga Milo Perrier i Sam Diamond, resident a San Francisco. Després de ser rebuts per un majordom cec, Twain els explica durant el sopar el motiu de la reunió: a mitjanit es produirà un assassinat i el que sigui capaç de resoldre'l s'emportarà un milió de dòlars.
La promesa d'oportunitats que ofereix Chicago el 1929 enlluerna Roxie, una innocent i extravertida noia que somia cantar i ballar per sortir de la seva vida grisa. La seva il·lusió és seguir els passos d'or de Velma, la seva admirada cantant de vodevil.
Greg Focker és un infermer una mica maldestre que, després d'anunciar el seu compromís amb núvia Pam, ha de passar uns dies amb els pares d'ella, per conèixer-los. La seva trobada inicial no serà gaire afortunada, especialment per les suspicàcies que Greg aixeca a l'estricte pare de la núvia, un pare protector ex-agent de la CIA a qui és molt difícil impressionar. Des del principi, Jim rebutja completament Greg, però a mesura que el coneix millor, el seu rebuig es converteix en absolut menyspreu, i s'encarrega de convertir-se en el pitjor malson d'aquest home que, malgrat estimar la seva núvia i voler donar una bona primera impressió, cada vegada s'enfonsa més al fang de la seva pròpia ineptitud, i haurà de lluitar molt per poder canviar la pèssima opinió que en tenen els parents de la seva núvia.
Un grup de pelegrins que van a Canterbury s?entretenen narrant contes: el jove Nicola conquista la dona d?un ric llenyataire aprofitant la seva superstició; dos estudiants es vengen d'un moliner que roba farina als clients; l'innocent Perkin és expulsat del seu poble i acaba arruïnat; una insaciable vídua de Bath destrueix amb la seva fogositat els seus marits per heretar els seus béns; un ric i ancià solter decideix casar-se amb la joveníssima Maggio, que el traeix amb un bell jove. Mentrestant, un escrivent pren nota dels successos, analitzant amb humor i ironia les debilitats humanes.
Postrada al seu llit de mort, Ann Lord no pot amagar més temps els seus sentiments. Confessa llavors a les seves filles Constance i Nina que quan era jove va estar enamorada de Harris Arden i que el seu últim desig és tornar a veure l'home que va estimar en secret durant tota la vida.
Camí de Savanah, on es casarà amb la seva núvia de tota la vida, el meticulós i ordenat Ben (Ben Affleck) coneix Sarah (Sandra Bullock), una impulsiva i excèntrica jove. A partir d'aquest moment compartiran junts tota mena de contratemps meteorològics que semblen voler impedir l'enllaç matrimonial de Ben amb la seva promesa Bridget Cahill (Maura Tierney).
Mildred és una professora, de classe alta, ja en la cinquantena i que ha estat lesbiana tota la vida. Doris és una dona de classe més modesta, que ha complert ja els seixanta anys, que va ser mare soltera i que mai no ha tingut cap feina segura. Mildred i Doris es coneixen i s’enamoren.