Després d'obtenir un èxit rotund, un director de cinema travessa una crisi de creativitat i intenta inútilment fer una nova pel·lícula. En aquesta situació, comença a passar revista als fets més importants de la seva vida ia recordar totes les dones que ha estimat.

Dos joves es coneixen durant un llarg viatge amb avió. Oliver (Kutcher) acaba de sortir de la Universitat i té plans molt concrets i estrictes per aconseguir l'èxit en els negocis i l'amor. Emily (Peet) és una ànima audaç, lliure i espontània, que se sent atreta per les situacions extremes i desenfrenades. Són, en principi, les seves dues maneres incompatibles de veure i encarar la vida. No obstant, malgrat que continuen amb les seves dispares vides, sembla que a tots dos la seva trobada els ha deixat empremta, cosa totalment inexplicable els manté units. De fet, es tornen a veure, any rere any, a diferents ciutats.

Fa nou anys, Julianne i Michael van passar de ser amants a ser només amics. Va semblar que a ell li costava prendre aquesta decisió, però el fet és que van acordar que, quan fessin vint-i-vuit anys, es casarien si cap dels dos havia trobat parella. Semblava una broma, però un dels dos s'ho va prendre seriosament. Ara falten quatre dies per arribar a aquesta data i, quan Michael anuncia a Julianne que es casa amb una altra dona, ella s'adona sobtadament de tot el que està a punt de perdre i fa córrer la seva imaginació per impedir aquest casament.

Per a Tom, la vida és meravellosa: és un triomfador a la feina i també amb les dones i té una boníssima amiga en qui confiar, l'encantadora Hannah. Però un dia, l'Hannah ha de fer un viatge llarg i aleshores Tom se n'adona de la buidor que experimenta sense ella. Decideix demanar-li que es casin quan ella torni, però el problema és que l'Hannah arriba i li explica que s'ha promès amb un altre...