Will Lightman (Hugh Grant) és un solter de 38 anys que viu dels drets d'autor d'una cançó composta fa anys pel pare. La seva por al compromís és tan gran que només es relaciona amb mares solteres, perquè pensa que és més fàcil trencar-hi. No obstant, les seves conviccions trontollen quan es converteix en el millor amic de Marcus, un nen de 12 anys que coneix en una de les seves cites.