휴일인 어제 물건을 훔쳤다는 이유로 직장에서 해고된 Craig(아이스 큐브)는 '금요일(Friday)'을 집에서 빈둥거리고 있다. 그의 절친이자 대마초 딜러 겸 중독자인 Smokey(크리스 터커)가 아침부터 찾아와 둘은 하루 종일 집밖에 앉아 어울린다. Craig가 살고 있는 동네에는 덩치 큰 불량배 Deebo(토미 타이니 리스터)가 활보하고 있었는데, 모두 Deebo에게 물건을 뺏기거나 린치를 당한 경험이 있어서 그가 나타나면 도망치거나 귀중품은 숨기기 바쁘다. Craig가 좋아하는 동생의 친구 Debbie(니아 롱)에게는 약간 지능이 낮은 듯한 여동생이 있었는데, 그녀가 Deebo와 함께 잠을 자다 폭행당하는 사건이 발생한다. Debbie가 용감하게 Deebo에게 맞서다가 폭행을 당하자 옆에 있던 Craig는 참지 못하고 Deebo에게 총을 꺼내 덤벼든다. 아버지의 충고대로 총을 내려놓은 Craig는 맨주먹으로 정정당당하게 Deebo와 결투를 벌이고, 마침내 Deebo를 무너뜨린다.

디트로이트의 소외받은 계층은 생존 그 자체가 삶의 목적이다. 이러한 계층, 특히 빈민 흑인들에게 힙합은 탈출구이자 삶의 에너지이다. 지미 스미스 주니어에게도 힙합은 유일한 출구이자 그를 지탱해주는 에너지이다. 결손 가정에서 살고 있는 지미는 그의 친구들과 그들만의 가족을 이룬다. 그리고 그들은 언젠가 성공하리라는, 이 암울한 현실로부터 탈출 하리라는 희망을 가지고 있다. 그들은 밤이면 디트로이트의 힙합 클럽에 모여 그들의 꿈을 키운다. 힙합 클럽에서는 디트로이트 최고의 래퍼들이 모여 밤마다 랩 배틀에 참가한다.

"인간은 섬이 아니다!" 부모가 물려준 유산으로 백수생활을 하는 미혼남 '윌 프리먼(휴 그랜트)'은 스스로 결혼이라는 무덤 속으로 걸어 들어가는 친구들을 보며 항상 의아해 한다. 그리고 여자와 즐기는 것 그 이상은 생각치 않는 그는 여자들이 결혼하자고 다가오면 온갖 핑계를 대 미꾸라지 같이 여자들을 따돌린다. 어느날 어떻게 하면 자신의 자유를 포기하지 않으면서 가볍게 즐길 수 있는 상대를 찾을 수 있을까 궁리하던 그는 혼자 아이를 키우는 엄마들이야 말로 자신의 조건에 딱 부합되는 상대라는 결론에 도달한다. 남자에게 적당히 굶주려 있는 데다 특별히 책임을 느낄 필요가 없기 때문이다. 혼자 사는 여자를 낚기 위해 '혼자 아이를 키우는 부모들의 모임'에 참가하게 된 윌은 그 곳에서 12살짜리 왕따 소년 '마커스(니콜라스 호울트)'를 만나게 되고, 외롭고 소극적인 마커스에게 마치 아빠와 같은 책임감으로 '멋진 남자가 되는 법'을 가르치기 시작한다. 그러나, 시간이 지날수록 자신이 마커스를 성장시키는 것이 아니라, 그 자신이 점차 성숙한 어른이 되어가는 것을 느끼게 되는데...

인기 정상의 레코딩 아티스트 바닐라 아이스를 주인공으로 해서 제작한 뮤직 드라마. 과거 M. C 해머와 듀엣으로 활동한 바 있는 바닐라 아이스는 이 작품을 통해 자신의 히트랩 송과 화려한 춤과 함께 사랑 이야기를 연기하고 있다. 자유분방한 성격의 랩 뮤지션 쟈니(Johnny Van Owen: 바닐라 아이스 분)는 어느날 그룹 멤버들과 오토바이를 타고 가던 중 고장으로 어느 마을에 머물게 되고, 그곳에서 승마 연습에 부모님의 엄격한 규율 속에 성장한 모범생 캐시(Kathy: 크리스틴 민터 분)를 만난다. 독특한 헤어스타일, 파격적인 의상 등 개성이 강한 바닐라 아이스는 슈가쉑에 있는 클럽에서 캐시와 재회하고 그후 계속되는 만남으로 캐시는 쟈니에 대한 사랑과 이전까지 누리지 못했던 자유를 맛보게 된다. 그러나 쟈니를 불량아로 여기는 캐시 부모의 적극적인 만류로 둘은 헤어질 위기에 처한다.