Als Cal Weaver (Steve Carell) erachter komt dat zijn vrouw Emily (Julianne Moore) is vreemdgegaan en wil scheiden, stort zijn 'perfecte' leventje als een kaartenhuis in elkaar. Zijn vrije avonden besteedt Cal mokkend en alleen aan de bar, totdat player Jacob Palmer (Ryan Gosling) hem onder zijn hoede neemt. Om hem te helpen over zijn liefdesverdriet heen te komen, introduceert Jacob Cal in de wereld van vrijgezelle vrouwen, stoere drankjes, en een nieuwe kledingstijl die niet bij de degelijke warenhuizen te vinden is. Ondertussen worstelen zijn kids met hun eigen liefdesperikelen en komt Cal erachter dat je je looks wel een make-over kan geven, maar je hart niet...

Sam Dodsworth is een automobielmagnaat die zijn bedrijf verkoopt en samen met zijn vrouw Fran een lange reis door Europa gaat maken. Ze komen in aanraking met de Europese cultuur en ontdekken dat ze niet dezelfde verlangens koesteren, al willen ze allebei hun oude dag zo lang mogelijk uitstellen. Fran kan Dodsworths provinciale Amerikaanse manieren steeds slechter verdragen en laat zich het hof maken door rijke Europese playboys.

De bevolking van een Chinees dorp, moe van het tirannieke regime van de communistische regering, besluit massaal naar Hong Kong te emigreren. In de riskante onderneming wordt de bevolking geholpen door een Amerikaanse kapitein, een voormalig gevangene, die de met mensen overladen veerboot door de gevaren van de zee en... van de kustwacht loodst.

Hester Collyer (Rachel Weisz) en Freddie Page (Tom Hiddleton) zijn een verliefd stel. Zij een oogverblindende socialite, hij een zwierige ex-RAF piloot. Het probleem? Ze is getrouwd met een rechter van het hooggerechtshof (Simon Russell Beale). In de stijve, moralistische maatschappij van de jaren 50 in Londen is het een verboden liefde die Hester met een onmogelijke keus laat.

De film, gebaseerd op een roman van Bo Nishimura, gaat over een buitenechtelijke affaire tussen de vrouw van een makelaar en een 22-jarige man.