Boston, de jaren 70. FBI-agent John Connolly tracht de Ierse gangster Whitey Bulger, de broer van senator William M. Bulger, over te halen om samen te werken met de FBI met het doel een Italiaanse maffiafamilie uit te schakelen.
Wanneer Gordon Smash probeert weg te komen met de buit van een succesvolle diamantroof, schieten zijn mede-samenzweerders hem in de rug. Smash slaagt erin een aanwijzing te krijgen voor krantenverslaggever Robert Foster, die op pad gaat om de diamanten op te halen. Ondanks dat hij een doelwit wordt voor de rest van de bende, vertrouwt Foster liever op fotomodel Arabella en krantenfotograaf 'Flash' in plaats van de meer doorgewinterde inspecteur Chandler.