Deze film vertelt het verhaal van 3 neven, die als broers opgroeien, (Miklo, Paco en Cruz) die in een 'gang' zitten. Als Cruz wordt aangevallen en verlamd raakt wordt bij een wraakactie per ongeluk iemand vermoord.

Chili, enige tijd vóór Allende president wordt. De jonge twintiger Jaime is een zelfingenomen eenzaat. Hij snijdt zijn beste vriend, bijgenaamd 'de Zigeuner', de keel door in wat lijkt op een passionele daad. In de gevangenis maakt hij kennis met 'de Hengst', een gerespecteerde, oudere man die toenadering tot hem zoekt vanuit een innige behoefte aan affectie en een ontembaar verlangen naar erkenning. Er groeit een intieme relatie tussen hen, "een zwarte liefde" zoals het in de gevangenis wordt genoemd. Het laat Jaime, bijgenaamd 'de Prins', toe om bepaalde gevoelens te ontdekken in de schaduw van de machtsstrijd achter de tralies.

Steven Russell is gelukkig getrouwd met Debbie en werkt bij de lokale politie totdat een dramatisch auto ongeluk een heroverweging van zijn leven oproept. Steven realiseert zich dat hij homo is en besluit alles uit het leven te halen, zelfs als hij daar de wet voor moet overtreden. Stevens nieuwe extravagante levensstijl omvat oplichting en fraude, wat hem uiteindelijk in de gevangenis doet belanden. Hier ontmoet hij de gevoelige Phillip Morris.

Oscar winnaar Matt Damon speelt in deze door Billy Bob Thornton geregisseerde film de rol van John Grady Cole, een jongen die samen met zijn beste vriend Texas verlaat en op zoek gaat naar het grote avontuur in Mexico. Ze belandden na een lange reis bij een prachtige haciënda waar ze werk vinden als paardentemmers. Grady wordt verliefd op Alejandra, de bloedmooie dochter van de rijke rancheigenaar. Hun relatie wordt echter op alle mogelijke manieren gedwarsboomd door Alejandra's vader en heeft ernstige gevolgen voor iedereen die erbij betrokken is...