Bertrand Morane is een onopvallende man van middelbare leeftijd, die zijn leven volledig wijdt aan het achtervolgen van vrouwen. Er zijn vele soorten vrouwen in Bertrands leven, maar toch ontmoet hij nooit de Ware.

Jonge geliefden Hero en Claudio zullen binnen een week gaan trouwen. Om de tijd te doden zetten ze samen met Don Pedro een val op voor Benedick, een arrogante vrijgezel, en Beatrice, zijn favoriete sparringpartner. Ondertussen probeert de slechte Don Jon het huwelijk dwars te bomen door Hero vals te beschuldigen. Op het eind blijkt het allemaal 'veel gedoe om niks' te zijn.

Vijftiger Don Johnston heeft al heel wat vrouwen versleten, en hij staat op het punt gedumpt te worden door zijn huidige, heel wat jaartjes jongere geliefde (Julie Delpy). Kort daarop ontvangt hij een geheimzinnige brief waarin hem wordt medegedeeld dat hij een zoon heeft, ooit verwekt bij één van zijn vroegere vriendinnen. Afzender onbekend. Aangespoord door zijn buurman Winston (Jeffrey Wright), die deze verrassende wending in Don's leven als één groot avontuur ziet, besluit hij op reis te gaan door de VS om verhaal te halen bij zijn exen. De onverwachte bezoeken aan deze vier vrouwen zullen geheel uiteenlopend uitpakken, maar door de confrontatie met zijn verleden aan te gaan, realiseert Don zich ook wat voor een man hij eigenlijk is.

Will is 38 maar gedraagt zich als een tiener. Hij is single, heeft geen kinderen en is nog steeds cool: hij rijdt in een snelle auto, gaat naar trendy clubs en weet welke sportschoenen je hoort te dragen. Hij heeft ook een perfecte manier gevonden om vrouwen te ontmoeten: hij gaat naar bijeenkomsten van alleenstaande ouders, waar veel vrouwen komen die een nieuwe leuke man zoeken, en doet alsof hij zelf ook een kind heeft. Via zo'n bijeenkomst ontmoet hij Marcus, de oudste twaalfjarige jongen ter wereld. Marcus is een beetje vreemd: hij luistert graag naar Joni Mitchell en Mozart, hij zorgt voor zijn moeder en hij heeft zelfs nog nooit sportschoenen gedragen. Langzaam ontstaat er een bijzondere vriendschap tussen de twee.

Sonny is rommelig, ongedisciplineerd en onverantwoordelijk. In andere woorden: een groot kind. Zijn vriendin ziet een toekomst met hem niet meer zitten en vertrekt. De volgende ochtend staat er een jongetje van vijf voor de deur. Hij is de zoon van Sonny's gescheiden huisgenoot, maar die zit momenteel in China.

Allan leidt met zijn broer Freddie een florerende fruitgroothandel. Maar in liefdeszaken is hij een uitgesproken pechvogel. Dat verandert nadat Allan tijdens een melancholisch uitstapje naar Cape Cod bijna verdrinkt. Hij valt letterlijk uit de boot en wordt gered door een bloedmooie zeemeermin. De volgende dag duikt deze meermin plots op aan de voet van het vrijheidsbeeld in New York. Hoewel ze haar verleden probeert geheim te houden, blijft het haar toch parten spelen: een wetenschapper raakt door haar gefascineerd en ontvoert haar om wetenschappelijk onderzoek uit te voeren.

Een schoolbusbestuurder doet zijn vrienden versteld staan door aan te kondigen dat hij gaat trouwen met zijn vriendin Debbie Thompson. De vrienden besluiten een uitbundig vrijgezellenfeest te geven, compleet met harde muziek, veel alcohol en vrouwen. Vader Thompson ziet zijn dochter liever verloofd met de nette jongen Cole en moedigt hem aan om werk van haar te maken.

In dit derde deel uit de American Pie-reeks vraagt Jim Michelle ten huwelijk. De families van beiden komen samen voor de aanstaande bruiloft. Terwijl Jim er alles aan doet om een goede indruk te maken op de ouders van Michelle, doen Finch en Stifler hun best om indruk te maken op haar jongere zus.

Als voor workaholic Walter Davis een afspraak gemaakt wordt met een nog onbekende dame, gaat hij niets vermoedend accoord. Z'n tafeldame voor het enorm belangrijkezakendiner, Nadia blijkt een beeldschone, sexy en onderhoudende vrouw te zijn.Wat een leuke gezellige avond had moeten worden, draait uit op eengrote aaneenschakeling van rampen, ongelukken en chaotische toestandenals Nadia te diep in het glaasje heeft gekeken. Walter's carriere enzelfs z'n gehele levensloop nemen een bijzondere wending als Nadia'sPsychopatische jaloerse ex-vriend, Davis, die twee samen ziet.De rechter moet uiteindelijkuitkomst bieden.

Paul Morse wordt de ochtend na zijn vrijgezellenfeest wakker in bed naast Becky. Hij gaat er van uit dat hij zijn verloofde Karen heeft bedrogen. Vol schuldgevoelens doen hij er alles aan om het voorval te verbergen in de week voor de bruiloft.

Het 'Wedded Bliss' computerdating agentschap probeert de eenzamen samen te brengen uit het 'Much-Snoggin-in-the-Green' vakantiekamp. De eigenaar, Sidney Bliss, heeft al genoeg problemen in zijn eigen liefdesleven, maar maakt toch de poster genaamd 'The Wit to Woo'. de vreemde verzameling van hoopvollen leidt tot enkele vreemde koppelingen en jaloezie ligt om de hoek om problemen te veroorzaken.

Jimmie ontdekt dat hij niets van de erfenis van zijn grootvader zal krijgen als hij niet binnen 24 uur getrouwd is. Aangezien hij zijn huidige vriendin niet kan vinden, gaat hij één voor één zijn ex-vriendinnen af om een geschikte kandidaat te vinden.

Adam Murphy, een belangrijke makelaar en vrijgezel, voelt de pijn van al zijn mislukte relaties. Een mysterieuze infectie dwingt hem om zijn eigen tekortkomingen in te zien, als hij zijn one-night stands evalueert. Het leidt tot nogal wat pijnlijke conclusies.

Tomcats is een hilarische film over zeven jonge mannen die een weddenschap afsluiten: de laatste vrijgezel (Tomcat) krijgt al het geld. Zeven jaar later zijn alleen Michael en Kyle nog over en het ziet er dus naar uit dat een van hen de 2 ton aan prijzengeld gaat krijgen. Michael is een jongen die het leven ziet als een groot feest en het woord 'verbinding' niet eens kan uitspreken. Kyle is gewoon een enorme macho die vrouwen alleen serieus 'neemt' ..in bed. Als Michael veel geld verliest met gokken is zijn enige redding de opbrengstvan de weddenschap..maar dan moet Kyle wel heel snel trouwen.

Tucker Max (Czuchry) is uitgenodigd voor het vrijgezellenfeestje van zijn vriend. Tucker gaat naar dit feestje en verzint daar een leugen, die zijn vriend in de problemen brengt. Als hij vervolgens wordt geweerd van de bruiloft moet hij op zoek naar een manier om het goed te maken.

De carrière van Tuomas in de muziekindustrie bevindt zich in een neerwaartse spiraal, maar zijn plannen om met Leila te trouwen zijn in volle gang. Niklas en Antti besluiten om Tuomas het vrijgezellenfeest aller tijden te geven – maar de dingen lopen niet altijd zoals gepland – en de jongens belanden in de uitvaartdienst van hun oude klasgenoot.

Door een speling van het lot kruisen op een avond de paden van een aantal excentrieke en onfortuinlijke vreemdelingen. Een van de vreemdelingen is Johnny Grant (Ron Livingston) die, tot die bewuste avond, de American Dream leeft. Johnny heeft een vrijgezellenavond voor zijn vriend Bill, een ex-alcoholist, georganiseerd. Bill kan op zijn eigen feestje de alcoholverleiding niet weerstaan en krijgt een terugval. Een avond vol bedrog, misleiding en leugens is het gevolg.