Em uma performance explosiva, Raúl Esparza é Bob, um solteirão convicto, centro das atenções de cinco casais de amigos que não se conformam com sua solidão. Logo os dilemas dos casais vão se revelando, envolvendo Bob cada vez mais em suas vidas. A ação se passa em Nova Iorque e é uma divertida e sofisticada exploração do amor e dos relacionamentos. Vencedor do 1971 Tony Award de Melhor Musical, Neil Patrick Harris (How I Met Your Mother, Rent) será levado um elenco all-star em um evento esgotaram na Filarmônica de Nova York.

Don, um celibatário inveterado, acaba de ser abandonado pela sua mais recente namorada, Sherry. Don, que fez fortuna com os computadores mas agora não se interessa por nada, resigna-se de novo à sua condição de solitário, entregue aos seus hábitos simples. No entanto, é obrigado a reflectir sobre o seu próprio passado quando recebe pelo correio uma misteriosa carta cor-de-rosa. Quem a remete é uma antiga namorada, anónima, que o informa que tem um filho de 19 anos, que poderá andar à procura do pai.

Will Freeman (Hugh Grant) é um homem na faixa dos trinta anos metido a galã que inventa ter um filho apenas para poder ir às reuniões de pais solteiros, onde tem a oportunidade de conhecer mães também solteiras. Will sempre segue a mesma tática: vive com elas um rápido romance e quando elas começam a falar em compromisso ele acaba o namoro. Até que, em um de seus relacionamentos, Will conhece o jovem Marcus (Nicholas Hoult), um garoto de 12 anos que é completamente o seu oposto e tem muitos problemas em casa e na escola. Com o tempo Will e Marcus se envolvem cada vez mais, aprendendo que um pode ensinar muito ao outro.

Sonny Koufax (Adam Sandler) tem 32 anos, é formado em Direito mas, ao contrário de seus colegas de faculdade, trabalha em um pedágio por pura preguiça de buscar algo melhor. Cansado de ser dispensado pelas mulheres, que o acusam de ser imaturo, Sonny tem a ideia de adotar Julian McGrath (Cole e Dylan Sprouse), uma criança de cinco anos, para demonstrar maturidade. Mas nem tudo corre como ele imagina e logo percebe que cuidar de uma criança não é tão simples assim.

Um grupo de reformados são convidados por um dos amigos mais mulherengos a participar na sua festa de despedida de solteiro na cidade do pecado: Las Vegas!

Jim e Michelle decidem casar-se, e para tal vão reunir os amigos e família para celebrar tão especial acontecimento. Mas antes de chegar o grande dia haverá ainda muito para fazer. Stifler, como seria de esperar, oferece-se imediatamente para organizar a despedida de solteiro e, claro, o pai de Jim está presente para dar os seus conselhos...De uma noite de passagem por um bar gay a sexo com a terceira idade, de intensas cenas com strippers até à explosiva combinação de pêlos púbicos e bolo de noiva, tudo pode acontecer!

A saga de Tyler (Joe Conti) e Roger (Gerald McCullouch) continua, mas agora num cenário praiano e cercado de uma cota dobrada de ursos: a Bear Week de Provincetown. "BearCity 2 - The Proposal" registra o casamento dos respectivos personagens que são tão opostos e difíceis de formarem química, por causa dos inúmeros contrastes. Neste segundo longa, Tyler deixa de ser novato entre os ursos e Roger tenta diminuir o seu lado promíscuo, com o objetivo de prezar pela fidelidade para com o seu parceiro.

Walter Davis (Bruce Willis) é um workaholic que se preocupa muito pouco a sua vida pessoal ou aparência, mas de última hora ele precisa de uma companheira para levar no jantar de negócios de sua empresa. Seu irmão então consegue um encontro com a prima de sua esposa, Nadia (Kim Basinger) que é nova na cidade e quer se socializar. Só que a moça tem um problema: perde totalmente o controle quando bebe.