O narrador (Jean-Louis), um católico devoto, se muda para uma cidade provinciana e se apaixona por uma linda loira que ele vê na rua. Vidal, um velho amigo de escola, convida-o a visitar Maud, uma mulher divorciada com uma personalidade descomunal. Os princípios rígidos de um homem católico devoto são desafiados durante uma estadia de uma noite com Maud, tendo discussões filosóficas em seu quarto. Na manhã seguinte, o engenheiro narrador encontra a linda loira Françoise e consegue marcar um jantar com ela.

A saga de Tyler (Joe Conti) e Roger (Gerald McCullouch) continua, mas agora num cenário praiano e cercado de uma cota dobrada de ursos: a Bear Week de Provincetown. "BearCity 2 - The Proposal" registra o casamento dos respectivos personagens que são tão opostos e difíceis de formarem química, por causa dos inúmeros contrastes. Neste segundo longa, Tyler deixa de ser novato entre os ursos e Roger tenta diminuir o seu lado promíscuo, com o objetivo de prezar pela fidelidade para com o seu parceiro.

Um artista de efeitos visuais conhece uma mulher encantadora em Ísquia, que desafia a sua opinião cínica do amor. Mas será ela boa demais para ser verdadeira?

Ryan Banks (Jason Priestley) é um astro cujo comportamento de garoto rebelde está causando prejuízos à sua carreira. Seu melhor amigo, Todd Doherly (Bradley Cooper), bolou um plano para dar uma força à sua carreira: um programa de tv no qual o público vai escolher a noiva de Ryan. Ryan interpreta de maneira irrepreensível o papel de apaixonado por uma linda e sensata garota chamada Charlie Morton (Emma Caulfield). A popularidade de Ryan aumenta incrivelmente e o programa se torna um sucesso. Só há um probleminha: Todd se apaixonou pela "princesa encantada" de Ryan.