５年間つきあった彼女にふられた警官223番（金城武）は、彼女のことが忘れられず、自分の誕生日に賞味期限を迎えるパイナップルの缶詰を買い続けている。寂しさを紛らわせようと、金髪の女性（ブリジット・リン）に恋をしてみるが、麻薬の運び屋として取引きに失敗した彼女もまた疲れ果て、そっけない。そんなどん底にいる２人は、行きずりの一夜を過ごす。同じころ、ハンバーガー・ショップの新入り店員フェイ（フェイ・ウォン）は、夜食を買いに来た警官633番（トニー・レオン）と出会う。彼に対して淡い恋心を抱いた彼女は、ある日偶然手に入れた彼のルーム・キーを利用してその部屋に忍び込むと、模様替えを始める・・・。

料理好きで十数年カフェで勤務し、最近では職場の中田マネージャー（井浦新）に関心を寄せているすーちゃん（柴咲コウ）。OA機器メーカーに勤め、実りのない恋愛をしているまいちゃん（真木よう子）。母と二人で祖母を介護している、WEBデザイナーのさわ子さん（寺島しのぶ）。3人はかつて一緒にアルバイトをしていた仲間で、それから十数年経ちそれぞれの道を歩みながらも、友情は続いている。自分の年齢のことや結婚のこと、お金のこと、これからのことなどを考えると、不安がよぎることもある。これまでに歩んできた道を振り返って、これでよかったのか悩むこともある。それでも3人は小さな幸せに目を向け、今を生きていく。