Un noble sicilià es vol tornar a casar, però com el divorci és il·legal a Itàlia, fa de tot perquè la seva dona s'enamori d'un altre home, per poder-los sorprendre junts, matar-la i tenir una pena lleugera per crim d'honor.

El protagonista és Tom Hansen (Joseph Gordon-Levitt), un jove que treballa en una empresa que es dedica a la confecció de postals. Un dia, coneix a la nova secretària del director, Summer Finn (Zooey Deschanel), i se n'enamora. Quan ella posa fi a la relació, Tom, juntament amb els seus amics, repassa el temps que va passar amb ella per saber què va fer malament i què fer per recuperar-la.

Julious Kelp, un professor universitari de química maldestre i bastant desafortunat en la seva vida social, dóna amb la fórmula d'una poció que quan la beu el converteix en una persona totalment oposada: Un home interessant, elegant i atractiu que es farà dir Buddy Love...

Quatre parelles van de vacances a una illa tropical i coincideixen al mateix resort. Mentre una aprofita el retir per intentar resoldre les seves diferències de parella, les altres estan per divertir-se, prendre el sol, fer esquí aquàtic o descansar a l'spa. Però aviat descobreixen que l'assistència a la teràpia matrimonial no és opcional, sinó obligatòria.

Tot comença quan Anderson provoca, literalment, la mort de la seva núvia, degut a la impressió que li provoca que li demani matrimoni en un restaurant de moda. Després d'un any sumit en la autocompassió, el seu millor amic l'incita a obrir-se de nou a les possibilitats de la vida. Seguint el seu consell, Anderson proposa matrimoni a la primera dona que apareix davant els seus ulls: La Katie, una cambrera que està treballant en el cafè en el que es troben. La Katie accepta la proposta d'Anderson. A partir d'aquí comença una aventura desgavellada que demostra com pot arribar a ser de difícil l’amor, sobretot quan et cases amb un estrany.