George, het Nieuwsgierige Aapje, en de Man met de Gele Hoed beleven dolle pret aan het aftellen naar Kerstmis. Maar ze zitten wel alle twee met een probleempje: welk cadeautje moeten ze geven aan hun vriend? De Man kan het gekrabbel op het verlanglijstje van George nauwelijks ontcijferen en wat kan Nieuwsgierig Aapje in hemelsnaam kopen voor De Man die alles al heeft? Vinden ze het antwoord voor kerstochtend aanbreekt?

Het avontuur begint op een koude en stormachtige dag in het Honderd Bunderbos. Poeh, Knorretje, Teigetje en Konijn gaan op zoek naar de winter; een geweldig jaargetijde dat ze blijkbaar hebben gemist dit seizoen. En dat leidt tot een gekke zoektocht naar de perfecte ingrediënten voor een feestelijke Thanksgiving. Maar hoe ziet een kalkoen er eigenlijk uit? Wanneer met Kerst een speciale vriend op bezoek komt, wordt het de beste winter ooit in het Honderd Bunderbos.

Jarenlang speelde Lucy de kerstman voor de gemeenschap van haar stadje door hun vakantiewensen uit te laten komen. Maar wanneer Lucy de wens van een klein meisje vervult voor een kerst zoals ze vroeger met haar moeder had, merkt ze onverwachts dat haar eigen wensen in het leven en de liefde in vervulling gaan.

Jackie Foster (Suvari), is een dynamische assistent-officier van justitie en alleenstaande moeder. Maar wanneer Jackie's vervreemde vader, Jack (Brolin), een norse gepensioneerde politieagent, onverwachts aan haar deur verschijnt, zullen ze gedwongen worden om oude wonden onder ogen te zien.

Wanneer de liefde voor schaatsen bij een klein meisje verdwijnt, wordt ze opgevrolijkt door Blizzard, het meest magische rendier van de kerstman.