Bud Baxter heeft als medewerker van een verzekeringsmaatschappij moeite om het hoofd boven water te houden. Hij verzint een snelle manier om hogerop te komen: zijn appartement verhuren aan de hoge bazen, waar ze vervolgens hun vriendinnetjes mee naar toe kunnen nemen.
Phil Hartman presenteert deze retrospectieve terugblik op de nalatenschap en het maken van de klassieke kerstspecial uit 1966 'How the Grinch Stole Christmas!'
Edward is gecreëerd door een uitvinder, die echter stierf voor hij z'n karwei af kon maken. Hierdoor heeft Edward scharen waar eigenlijk zijn handen zouden moeten zitten. Wanneer een vrouw bij zijn grote landhuis aanbelt en hem daar vindt, neemt ze hem mee naar haar huis om bij haar familie te wonen.
De film volgt het liefdesleven van acht Londenaren in de aanloop naar kerst. De nieuwe premier wordt verliefd op het meisje dat hem thee brengt, terwijl zijn zus huwelijksproblemen heeft. Een vader en zijn stiefzoon moeten het verlies van de moeder verwerken terwijl de zoon tot over z'n oren verliefd is op een klasgenote.
Amanda is een Amerikaanse die de nodige problemen in haar relatie ondervindt. Om even weg te zijn van al dit gezeur, ruilt ze gedurende de vakantie haar huis tegen die van een onbekende Engelse. Hierdoor komt ze in het leven van Iris en nemen ze tijdelijk elkaars leven over.
Jack Campbell heeft het helemaal voorelkaar: een perfecte job, luxe penthouse, een Ferrari, en zijn firma staat op het punt een belangrijke deal te maken. Na kerstavond wordt Jack wakker in een ander bed, naast zijn vroegere vriendin en met kinderen. Hij komt erachter dat hij meemaakt hoe zijn leven eruit had kunnen zien als hij vroeger een andere beslissing had genomen.
Will is 38 maar gedraagt zich als een tiener. Hij is single, heeft geen kinderen en is nog steeds cool: hij rijdt in een snelle auto, gaat naar trendy clubs en weet welke sportschoenen je hoort te dragen. Hij heeft ook een perfecte manier gevonden om vrouwen te ontmoeten: hij gaat naar bijeenkomsten van alleenstaande ouders, waar veel vrouwen komen die een nieuwe leuke man zoeken, en doet alsof hij zelf ook een kind heeft. Via zo'n bijeenkomst ontmoet hij Marcus, de oudste twaalfjarige jongen ter wereld. Marcus is een beetje vreemd: hij luistert graag naar Joni Mitchell en Mozart, hij zorgt voor zijn moeder en hij heeft zelfs nog nooit sportschoenen gedragen. Langzaam ontstaat er een bijzondere vriendschap tussen de twee.
Haley is een succesvolle weddingplanner in Los Angeles. Haar zus gaat trouwen tijdens de kerstdagen en wil heel graag dat Haley alles regelt. Daarom gaat Haley terug naar haar oude dorp, waar ze haar vroegere vriendje weer tegenkomt. Ze worden opnieuw verliefd en Haley begint te twijfelen of ze terug wil naar de grote stad...
Een jong meisje met sterrenogen reist van de bergen van Appalachia naar het podium van Dollywood, waar ze de impact van Afro-Amerikanen op de wereld van de countrymuziek ontdekt - terwijl ze tegelijkertijd meedoet aan een countrymuziekwedstrijd voor kinderen, georganiseerd door Dolly Parton zelf.