A Amèrica als anys 30. Emmet Ray és un geni del jazz, un guitarrista magistral que viu obsessionat pel llegendari Django Reinhardt. No obstant, quan baixa de l'escenari es converteix en un tipus arrogant, groller, faldiller i bevedor. Encara que sap que és un músic amb talent, també sap que la seva dissipada vida, la seva tendència a ficar-se en problemes i la seva incapacitat per comprometre's li impedeixen aconseguir el cim professional i sentimental. Un dia l'Emmet coneix a la Hattie, una noia muda amb la que comença a sortir.
Un home misteriós, desconfiat i solitari que viu al marge de la llei i porta sempre un violí sota el braç, arriba a Espanya amb la intenció d'acabar una feina. Pel seu camí es creuaran els personatges més peculiars.
Jack Giamoro (Ben Affleck), el millor caçatalents de Los Angeles, sembla tenir-ho tot: una carrera d'èxit, diners i una dona (Rebecca Romijn). Però se sent buit i decideix assistir a les classes de creació literària del pompós i temperamental senyor Primkin (John Cleese). Comença llavors a escriure un diari per analitzar els seus sentiments i replantejar-se la vida. Quan descobreix que la seva dona ho està traint amb el seu client més important, el guionista de telesèries Phil Balow (Adam Goldberg), la seva vida comença a trontollar. Però les coses es torcen encara més quan una ambiciosa periodista (Bai Ling) roba a Jack el seu diari, que conté secrets que podrien acabar amb la seva vida personal i professional. Jack intentarà recuperar-ho i, en fer-ho, acaba aprenent molt sobre si mateix.