Prinsesse Diana hører til en af det 20. århundredes ikoniske skikkelser og var ved sin død verdens mest fotograferede og filmede kvinde. Men dette portræt i anledning af tyveåret for hendes tragiske død den 31. august 1997 er sammen med hidtil usete optagelser og arkivinterview Dianas egen historie, fortalt med hendes egne ord. Optagelserne blev lavet i 1991, da hun gav en række hemmelige interview til en kommende biografi. Her fortæller hun alt om sin barndom, sit ægteskab, spiseforstyrrelser og fødselsdepression.

Der bliver vendt op og ned på den midaldrende radiojournalist Johnny's tilværelse, da hans søster får brug for ham til at tage sig af hendes lille søn, Jesse. Det er første gang i Johnny's liv, han skal tage hånd om et barn. Pludselig bliver han kastet ud i den dybt udfordrende forældrerolle med alle dens vanskeligheder og undere.

Janis og Ana har to ting til fælles: De er singler og er blevet gravide uden at planlægge det. De kender ikke hinanden, men havner på samme stue på fødegangen. Janis er midt i livet og ser frem til at blive mor. Teenageren Ana er skræmt og usikker, men ønsker ikke hjælp fra sine travle og velhavende forældre. De to nye mødre knytter et tæt bånd, som kommer til at forandre deres liv for altid.