私立のラシュモア高校に通う行動派生徒のマックスは、並行して20前後の課外活動をこなすという忙しい毎日を送っているが、肝心の学業は不振。高校に新たに赴任した女性教師クロスに好意を抱くが、高校に無断で水族館を建てようとしたせいで退学となり、公立校に転校することに。クロスを忘れられないマックスだったが、自分の大人の友人であるブルームに彼女を取られてしまったせいで、次第に自暴自棄になっていく。

16世紀末のロンドン。スランプに陥っていた劇作家シェイクスピアはオーディションにやって来た一人の若者トマス・ケントを追ってとある屋敷へたどり着く。そこには以前、芝居の最中に目を留めた美しい女性ヴァイオラの姿があった。シェイクスピアと彼を信奉するヴァイオラはたちまち恋におちてしまう。燃え上がる恋心が創作意欲をかき立てたのか、シェイクスピアの台本は急ピッチで仕上がって行き、トマス・ケントを主役とした芝居の稽古も順調に進んでいた。ヴォイオラの別れの手紙をトマスから受け取ったシェイクスピアは納得できず再びトマスの後を追うのだが、そこで彼はトマスこそヴァイオラの男装した姿だった事を知るのだった。