18世紀末、女には相続権がなくイギリスの田舎町に住むベネット家の母親は、5人の娘たちの行く末を心配していた。ある日、近所の豪邸に大金持ちで独身男性のビングリーが引っ越してきた。

多くの女性たちと気ままな恋を楽しんできた中年男ドン・ジョンストン（ビル・マーレイ）は、ある日、「あなたの息子がもうすぐ19歳になります」と書かれた匿名の手紙を受け取る。困惑したドンは隣に住む親友のウィンストン（ジェフリー・ライト）に促され、手紙の主を探すためアメリカ大陸横断の旅に出るが……。

ウィル・フリーマン。38歳、無職、独身。ノース・ロンドンに住み、亡き父がクリスマス・ソングを一発ヒットさせたおかげでお気楽な印税生活を送っていた。ある日、ウィルは12歳の少年マーカスと出会う。マーカスはシングルマザーの母親フィオナのひどい鬱病に悩んでいた。そんな矢先、フィオナが自殺を図る。フィオナはウィルの素早い対応で事なきを得るが、マーカスは母をこれ以上一人にしておけないと考え、ウィルと母のデートをセッティングする。そうこうしてるうち、次第にウィルのアパートに入り浸るようになるマーカス。生活のリズムを狂わされ困惑するウィルだったが…。

大人に成りきれない青年と無垢な子供との共同生活を通し、2人の成長劇をコミカルに描く。スタンダップ・コメディアン出身のサンドラーが未熟な青年役を熱演。気ままなバイト生活を続ける32歳の青年ソニー。彼女が愛想を尽かして出ていっても、彼の生活は変わらない。そんなある日、彼の家に幼い男の子が訪ねてくる。

20年前、北米東海岸のケープ・コッド。海で溺れていたところを少女のような人魚に助けられたアレンは現在、兄フレディとニューヨークで青果市場を経営しながら、退屈な毎日を送っている。彼はなんとなくケープ・コッドに戻るが、そこで20年前のあの人魚と再会する。アレンはニューヨークに帰るが、彼女も彼を追って同じ町へ。アレンはまた再会した彼女をマディソンと呼ぶようになるが、彼女は6日後に海に戻らねばならなかった。