Filmen 'Held og lykke, Leo Grande' følger den 55-årige enke, Nancy Stokes, der længtes efter romantik, nye oplevelser og god sex. I håbet om at opnå dette, hyrer hun en den unge sexarbejder Leo Grande for en aften.
Erotisk kærlighedsdrama baseret på en sand historie fra Japan i 1936, hvor en mand og en af hans tjenere begynder en lidenskabelig affære. Deres ønske bliver en seksuel besættelse så stærk, at for at intensivere deres nydelse, forsager de alt, endda selve livet.
Gennem sit 40-årige liv har Andy Stitzer opnået et udmærket job, en behagelig lejlighed, gode venner og en imponerende samling af små actionfigurer. Til gengæld er det ikke blevet til så megen sex. Faktisk er Andy stadig jomfru på trods af hans kollegers forskellige forsøg på hjælpe ham på vej. Men en dag møder han Trisch, der er alene mor. Måske kan hun få ændret på sagen...
Instruktøren Michael Winterbottom kaster sit søgende blik på et intimt forhold mellem parret Matt og Lisa. De går til rock-koncert og de dyrker sex, og så sker der ikke så meget andet i deres liv. Filmen har fået stor opmærksomhed på grund af de grafiske sex-scener, hvor skuespillerne simpelthen "gør det" rigtigt. Den danske fotograf Marcel Zyskind står bag billederne. Han har arbejdet sammen med Winterbottom på blandt andet Code 46.