10대 소년 마이클은 우연히 30대 여인 한나를 만나 사랑에 빠진다. 마이클이 책을 읽어주는 것을 좋아하던 한나는 어느 날 홀연히 자취를 감춘다. 한나에 대한 그리움을 간직하고 살아가던 마이클은 법대생이 되어 8년 후 우연히 피의자 신분으로 법정에 선 한나를 보게 된다. 무기징역을 선고 받은 한나와 또 다시 20년의 이별을 맞아야만 한다. 그 후 10년간 한나에게 책을 읽은 녹음 테이프를 보내면서 인연의 끈을 놓지 않으려 한다. 하지만 인생을 송두리째 흔들어 놓은 사랑은 너무나 큰 비밀을 감추고 있었는데…

내성적인 고교생 마크(Mark Hunter: 크리스찬 슬레이터 분). 아버지는 고향 뉴욕의 친구들을 그리워하는 마크에게 그들과 교신하라며 아마추어 무선통신기를 사준다. 마크의 유일한 친구가 된 무신통신기, 낮에는 말 한마디 않던 그가 밤만 되면 교신기의 마이크를 잡고 발칸포처럼 말을 쏟아낸다. 누가 듣고 있으리라고는 꿈에도 생각치 못한 채. 그러던 어느날, 라디오 FM채녈을 통해 수신된 자신의 목소리를 학생들이 녹음해 즐긴다는 사실을 알게 된 마크, 그는 이제 밤 10시만 되면 젊은 청취자들을 사로잡는 정체불명의 DJ하드 해리가 되어 기상천외의 해적 방송을 시작한다.

벅시(Bugsy Malone: 스콧 바이오 분)는 1930년대의 미국을 대표하는 정의로운 갱. 이스트 사이드 거리는 무기를 만드는 댄디(Dandy Dan: 마틴 레브 분)파와 밀주업을 하는 뚱보 샘(Fat Sam: 존 카시시 분)파의 패권 다툼으로 연일 시끄럽기만 하다. 금주령 속에서도 술집을 운영하며 몰래 밀주를 판매하고 있던 샘은 무기를 만드는 댄디파의 크림 테러전에 몸살을 앓고 급기야 자신의 오른팔마저 잃게 되자 벅시에게 도움을 청한다. 한편 벅시는 샘의 술집에서 배우가 꿈인 쇼걸 블라우시(Blousey: 프로리 더거 분)에게 첫 눈에 반하여 주연 가수인 텔러쉬(Tallulah: 조디 포스터 분)의 방해로 곤란을 겪고, 이 와중에 블라우시를 헐리웃으로 보내기 위해 한판 승부를 다짐한 벅시는 댄디파를 술집으로 유인해 내는데 성공한다. 드디어 만반의 준비를 갖춘 뚱보 샘파의 총구에서는 하얀 크림이 내뿜어지고 치고 받고 던지는 속에 술집은 아수라장이 되고 마는데...