Het is 1943, de Tweede Wereldoorlog eist over de hele wereld zijn tol. Nu alle jongemannen naar het front zijn vertrokken, dreigt zich een ramp te voltrekken binnen de Amerikaanse sportwereld. Er zijn namelijk geen mannen meer om baseball te spelen! Een slimme zakenman speelt handig op de situatie in door vrouwen te rekruteren die met de knuppel overweg kunnen.
1985: Robbie Hart is een zanger voor trouwpartijen en andere feesten. Julia is een serveerster op enkele feesten waar Robbie optreedt. Als ze beiden een partner vinden met wie ze willen trouwen, en het huwelijk beginnen voor te bereiden, wordt duidelijk dat ze beiden misschien wel de verkeerde partner hebben gekozen.
Wanneer een rijk familielid van Brewster overlijdt, wordt Brewster getest of hij de waarde van geld weet. Hij moet binnen 30 dagen 30 miljoen dollar uitgeven. Dit lijkt makkelijk, maar hij mag geen aanwinsten doen en hij mag het niet zomaar weggooien. Lukt het hem, dan krijgt hij 300 miljoen dollar. Nog een nadeel is dat hij niemand mag vertellen hoe en waarom, dus iedereen denkt dat hij gek is.
Nadat de Cleveland Indians het jaar ervoor de ALCS verloren had, zijn ze nu vastberaden om in de World Series te komen. Maar er komen wat problemen bij kijken.