Jeffrey Lebowski, die bij voorkeur en doorgaans 'The Dude' genoemd wordt, krijgt bezoek van twee onbehouwen en niet al te snuggere mannen die hem hardhandig vragen waar 'het geld' is. Ze denken dat hij de miljonair is met diezelfde naam, en wiens jonge vrouw grote schulden heeft.

Vijf steden, vijf taxichauffeurs, één nacht. Het verhaal begint bij zonsondergang in Los Angeles en eindigt met zonsopgang in Helsinki. De reis vervolgt zijn weg door New York City, Parijs en Rome. Iedere stad heeft zijn eigen chauffeurs en hun klanten, ieder met een eigen verhaal.

De rijke zakenman Edward neemt het hoertje Vivian mee naar zijn hotel. Hij is zo van haar gecharmeerd dat hij haar voor zijn hele verblijf in Los Angeles inhuurt. Ze leren veel van elkaar. Edward hoe hij een beter mens moet zijn en Vivian hoe ze zich als een dame moet gedragen. Ze worden verliefd op elkaar, maar een relatie tussen hen is natuurlijk onmogelijk..... of niet?

New York, 1941: de intellectuele toneelschrijver Barton Fink komt naar Hollywood om een worstelfilm voor Wallace Beery te schrijven. Hij verblijft in het vreemde Hotel Earle, waar hij met een flink writer's block worstelt.

Een aantal gewone mensen in Los Angeles zouden wakker geschud moeten worden uit hun dagelijkse routine. Een moeder verdient bij met een telefoon-sekslijn waar haar zoontje bij zit. Een oude zangeres heeft een drankprobleem. Een huisvrouw wil de verjaardag van haar zoontje niet verpesten.

Axel Foley is een agent uit Detroit die na de moord van zijn vriend naar Californië reist om een onderzoek te starten naar de moordenaar. Hij verdenkt een kunsthandelaar, die zijn zaak waarschijnlijk als dekmantel gebruikt.

De agent Axel Foley uit Detroit ziet op het nieuws dat zijn vriend, de agent Andrew Bogomil uit Beverly Hills, is neergeschoten door een lange vrouw. Hij reist af naar Beverly Hills, waar hij de agenten probeert te helpen bij het oplossen van de zaak.

Een rijke bankdirecteur, genaamd Jaimes King, wordt ten onrechte veroordeeld voor fraude en zal in een maximaal beveiligde gevangenis terechtkomen. Om zich voor te bereiden op zijn opsluiting wendt hij zich tot Darnell Lewis, de man die zijn auto wast, om zich 'harder' te laten maken in de laatste 30 dagen van zijn vrijheid.

Fletch is een verslaggever voor een krant uit Los Angeles, maar hij gedraagt zich meer als een privé-detective. Wanneer een vaag familielid hem in zijn testament een landhuis in Louisiana nalaat, is Fletch natuurlijk nieuwsgierig. Eenmaal aangekomen in Louisiana gebeuren er zaken die hem doen denken dat er iets niet klopt en dat er meer met het landgoed aan de hand is dan men hem wil doen laten geloven.

Axel Foley ontdekt tijdens een onderzoek naar een autodiefstal een veel grotere zaak: de zelfde mannen die zijn baas hebben neergeschoten runnen hun criminele plannen vanuit een attractiepark in Los Angeles.

Op oudjaarsavond in hotel Mon Signor in Los Angeles staat bediende Ted (Tim Roth) er helemaal alleen voor. Plotseling raakt hij dan verwikkeld in vier vreemde situaties. Als eerste komt hij in een kamer waar een groep heksen een ritueel willen uitvoeren, maar ze missen sperma. Vervolgens komt Ted in een kamer terecht waarin een gewapende man zijn vrouw op het bed heeft vastgebonden.

Na haar zoveelste relationele tegenslag gaat Abby uithuilen bij haar homoseksuele, allerbeste vriend Robert. Hij vangt haar zo goed op dat ze in elkaars armen de nacht doorbrengen. Met alle gevolgen vandien, want na enige tijd blijkt Abby zwanger te zijn. Vastbesloten het kind te houden, regelen ze een soort van co-ouderschap, dat perfect blijkt te zijn. Maar op de dag dat Abby de liefdevolle Ben ontmoet en gaat beseffen dat er meer bestaat dan vriendschap alleen, beginnen de problemen.

Door een speling van het lot kruisen op een avond de paden van een aantal excentrieke en onfortuinlijke vreemdelingen. Een van de vreemdelingen is Johnny Grant (Ron Livingston) die, tot die bewuste avond, de American Dream leeft. Johnny heeft een vrijgezellenavond voor zijn vriend Bill, een ex-alcoholist, georganiseerd. Bill kan op zijn eigen feestje de alcoholverleiding niet weerstaan en krijgt een terugval. Een avond vol bedrog, misleiding en leugens is het gevolg.

Owen Peadman is een eenvoudige barman, die meedoet aan een cocktail-wedstrijd, om hiermee geld te verdienen voor zijn vader. Zijn vader zit namelijk in geldnood en moet zijn steak-restaurant sluiten als hij niet snel met geld over de brug komt. Dankzij partijdige juryleden wint Owen de wedstrijd niet. Hij bedenkt een ander plan, waarin hij Lisa Mancini, een bekende actrice chanteert.