El vol 209 de la Trans American ix de Los Angeles amb destinació a Chicago. Entre els passatgers es troben una sèrie de curiosos personatges. Entre ells, un ex-pilot de combat que, en ple vol, es veurà obligat a fer-se amb el comandament de l’avió comercial, després que els pilots quedaren indisposats per un menjar en mal estat.
Un marxant d'art fa una aposta: si en el termini de 10 dies no troba l'amic perfecte, haurà d'entregar un gerro molt valuós. Així doncs, es posa mans a l'obra ràpidament i acaba triant un taxista, una persona entranyable però una mica dèbil. Com que no vol perdre l'aposta ni el gerro, farà tots els esforços per construir una relació cordial amb el taxista, però amb l'amistat no s'hi juga.
Un dia a la vida d'un taxista de Chicago s'examina mentre recorre les bones i dolentes parts de la ciutat i connecta emocionalment amb molts dels seus passatgers.
L'amistat que creix entre dos homes d'orígens molt diferents, els camins dels quals es creuen per primer cop quan s'acosten a l'edat de jubilació.