En ung mand, der har en kvartlivskrise, overbeviser en canadisk selvhjælpsguru om at komme til London og blive hans personlige livscoach.

Da Bob Funk bliver fyret fra sit job - af ingen ringere end sin egen mor - går han med til at holde op med at drikke, konsultere en psykolog og derefter indfinde sig hos sin nye chef, som måske er hans drømmekvinde.

Sherman er jurastudent på Yale, og følger med sin kæreste på en sommertur til Californiens vinland. Pludselig bliver han dumpet og befinder sig alene og forladt, uden sin rige mors penge. Han føler sig som en fremmed i et fremmed land og blaffer med den besynderlige, tidligere olympiske atlet Palmer. På deres rejse tager de mange sjove og uventede omveje undervejs...