Den fanden-i-voldske ruteflypilot Barry Seal keder sig i sit job. Så da CIA beder ham flyve undercover for dem i stedet, siger han straks ja. Snart er Barry i gang med en af de største hemmelige operationer i USA's historie. Han bliver en vigtig spiller i 80'ernes Iran-Contra-skandale og scorer en formue på at smugle kokain for det colombianske Medellín-kartel.

Komedie om piloten Valle, der desperat behøver et nyt job. Da han hører, at flyselskabet Silver Airlines leder efter en kvindelig luftkaptajn, viger han ikke tilbage fra at tage de højhælede på, klæde sig i fine skørter, låne sin søsters identitet og søge jobbet som Maria. At pilotkollegaen Cecilia bliver forelsket i Valles nye kvindelige ego, indgår dog ikke helt i planen.

Hvad gør man, når man har et smukt hus, to skønne unger og et kuldsejlet ægteskab? Hvis man er Val Edwards (Deborah Kerr), som dødkeder sig, bytter man sin snerpede husbond Dan (Frank Sinatra) ud med hans bedste ven, den livlige ungkarl Ernie (Dean Martin) – så skal det nok slå gnister. Morskaben begynder, da familien Edwards tager på en fornyet bryllupsrejse til Mexico og ender i kløerne på advokaten Romero, som har specialiseret sig i lynskilsmisser og lynægteskaber. Før de ved af det, er alle blevet separerede, genforenede og forvirrede. Dan har den rette indstilling: "Vi havde et dårligt ægteskab," siger han. "Lad os få en god skilsmisse!" I denne romantiske komedie får "Ol’ Blue Eyes" selskab af sine hyppige medsammensvorne Dean Martin, Cesar Romero og Tony Bill samt datteren Nancy Sinatra og Deborah Kerr, som han spillede sammen med i Herfra til Evigheden.