La font d’inspiració de July sempre és la seva vida privada i quotidiana, i l’excentricitat i la raresa caracteritzen la seva marca d’identitat tal com mostra aquesta comèdia romàntica emblemàtica del cinema indie.
Tot i els seus 17 anys, Justin Cobb (Lou Taylor Pucci) encara es xucla el dit. Conscient que aquest hàbit està trastocant la seva vida i la dels seus pares (Tilda Swinton i Vincent D'Onofrio), intenta solucionar el problema per mitjà de la hipnosi.
La Gray Wheeler és una jove que es queda molt trista quan el seu promès mor de sobte. Gray busca refugi en els amics d'ell: Sam, Dennis i Fritz. La relació amb aquests tres amics fa que Gray sàpiga secrets i noves facetes de l'home que ella es pensava que coneixia bé.