De film volgt het leven van T.S. Garp en zijn moeder Jenny. Terwijl Garp zichzelf ziet als een serieus schrijver schrijft Jenny een feministisch manifest, waardoor ze een magneet wordt voor vele ontevreden vrouwen.
Een aantal 'nerds' - sociaal in laag aanzien staande schoolfrikken met geen schijn van kans bij de meisjes - formeert een collegedispuut dat het tijdens jaarlijkse competitie tegen meer atletisch ingestelde jongensclubs opneemt.
Naar het boek van David Nicholls over een jongeman (James McAvoy) uit de arbeidersklasse die in 1985 gaat studeren aan een universiteit. We zien de problemen die hij ondervindt op academisch gebied maar ook de cultuurverschillen die hij ondervindt en zijn romantische perikelen.
Autoverkoper Murray bewoont samen met zijn kinderen een goedkoop flatje in een vooraanstaande wijk. Vivian, zijn onzekere en onervaren puberdochter, moet noodgedwongen op haar rebelse nichtje Rita passen, die een bewogen leven leidt vol seks, drugs en rock 'n roll.
Als Timothy Dunphy voor de zoveelste keer in aanvaring komt met de wet, wordt hij door zijn strenge vader naar een prep-school in Cornwall, Connecticut gestuurd, zodat hij zich kan voorbereiden op zijn studie. Op zijn nieuwe school voelt hij zich echter niet zo goed thuis, en heeft het binnen de kortste keren aan de stok met de directeur. Gelukkig maakt hij kennis met de mooie Jane, met wie hij een hoop tijd doorbrengt. Timothy begint langzaam te beseffen dat het tijd wordt om volwassen te worden, maar dat het minstens even belangrijk is om te weten hoe je een goede joint moet rollen.
De veroordeelde cartoonist Jack Deebs weet uit de gevangenis te ontsnappen door de strip Cool World te tekenen, waarin de sensuele, maar geslepen Holli Would de hoofdfiguur is. De striptekenaar wordt echter een gevangene van zijn eigen verbeelding als Holli hem weet over te halen Cool World te betreden met het plan hem te verleiden en hiermee zichzelf tot leven te wekken. Een cynische detective ' het enige andere menselijke wezen in Cool World ' confronteert Jack met de wet: Noids (mensen) mogen geen relatie aangaan met stripfiguren. Maar als Holli in Las Vegas in een mens verandert, blijkt het vlees zwakker dan de inkt en begint een achtervolging door fictie en werkelijkheid waarbij beide werelden dreigen te worden vernietigd. Door de spetterende mix van animatiebeelden en 'echte' filmbeelden is Cool World een lust voor het oog.
Werkende student Win Beery werkt in een hotel in Arbuthnot-by the-Sea. Hij beleeft er de zomer van zijn leven: niet alleen ontmoet hij Mary, een meisje uit zijn geboortestad op wie hij dolverliefd wordt. Hij maakt ook kennis met Freud, een excentrieke oude man uit Wenen met een enorme beer als reisgezel. Freud verkoopt zijn beer aan Win en geeft hem de raad te trouwen en vooral zijn idealen niet op te geven. Jaren later zijn Win en Mary de trotse ouders van vijf kinderen. De herinnering aan die ene zomer is echter nog altijd levendig. Wanneer een oude school te koop gesteld wordt, wil Win er een hotel van maken: Hotel New Hampshire.
Op exotische locaties in Midden-Amerika toont de internationaal befaamde Herbie zijn bijzondere charisma en geoliede humor in dit komische uitje vol acties en stunts. De pret begint als Herbie met zijn twee nieuwe eigenaars vertrekt naar de Grande Premio autorace van Rio de Janeiro. Onderweg worden ze afgeleid door een smokkelaarsbende, lastig gevallen door een laag-bij-de-grondse zakkenroller en belaagd door een woedende stier.
Een jonge vrouw is getrouwd met haar geliefde sinds haar jeugdjaren en ze leidt een voor de buitenwereld schijnbaar perfect leventje, echter: ze heeft nog nooit een orgasme gehad. Wanneer zij haar echtgenoot verlaat, probeert hij zijn mannelijkheid te bewijzen door een jonge studente te versieren.
Een maffia-koerier wordt ingehuurd om de hoofden van 8 vermoorde slachtoffers bij een maffia-baas af te leveren. De sporttas met de hoofden raakt echter verwisseld met de tas van een student, die op vakantie is in Mexico met zijn vriendin en haar ouders.
Nathan gaat naar Las Vegas om zijn laatste vrijgezellenweekend te vieren. Hij laat zijn vriend Z-Bob alles organiseren, maar daar zal hij spijt van krijgen.
Het leven van Fritz is niet meer wat het geweest is, hij is getrouwd heeft kinderen en het leven is een grote sleur. Fritz breekt uit de sleur om een joint te roken en gaat dromen over zijn andere acht levens.